Bromhydrochinon
chemische Verbindung
Bromhydrochinon ist eine chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Phenole gehört. Es wurde in Lebewesen als Metabolit von Brombenzol und 2-Bromphenol nachgewiesen.[3]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Bromhydrochinon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H5BrO2 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 189,01 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
8,67 / 10,68[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
wasserlöslich[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Darstellung
BearbeitenBromhydrochinon kann durch einfache Bromierung von Hydrochinon mit Kaliumbromid und Brom dargestellt werden.[4]
Auch die Synthese mittels Elbs-Oxidation aus 2-Bromphenol ist möglich.[5]
Nachweis
BearbeitenDie Methylierung mit Dimethylsulfat ergibt 2-Brom-1,4-dimethoxybenzen (CAS-Nummer: 25245-34-5), das bei 262–263 °C siedet.[2] Vollständige Bromierung mit Kaliumbromid und Brom ergibt das 2,5-Dibromhydrochinon, dessen Schmelzpunkt bei 186 °C liegt.[6]
Das Bromhydrochinondiacetat schmilzt bei 71–73 °C.[7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Datenblatt Bromhydrochinon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. März 2011 (PDF).
- ↑ a b c Dictionary of organic compounds (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ S. S. Lau, T. J. Monks, J. R. Gillette: „Identification of 2-bromohydroquinone as a metabolite of bromobenzene and o-bromophenol: implications for bromobenzene-induced nephrotoxicity“, in: Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1984, 230, S. 360–366; PMID 6747840.
- ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 331.
- ↑ K. Elbs: „Ueber Nitrohydrochinon“, in: J. Prakt. Chem., 1893, 48, S. 179–185; doi:10.1002/prac.18930480123.
- ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 653.
- ↑ J. Y. Savoie, P. Brassard: Sur les présumés cis-Dihalogénures de quinones. In: Canadian Journal of Chemistry. 44, 1966, S. 2867–2872, doi:10.1139/v66-426.