Budipin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Budipin
Andere Namen	1-(tert-Butyl)-4,4-diphenylpiperidin; 1-(1,1-Dimethylethyl)-4,4-diphenylpiperidin;
Summenformel	C21H27N
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	261-062-4
ECHA-InfoCard	100.055.494
PubChem	68778
ChemSpider	62021
DrugBank	DB13502
Wikidata	Q28128
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N04BX03
Eigenschaften
Molare Masse	293,45 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐332‐335
	P: 280‐305+351+338‐310
Toxikologische Daten	120 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral); 33 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Budipin, ein 4,4-Diphenylpiperidin, ist ein Arzneistoff und als Mittel gegen die Parkinson-Krankheit im Handel.^[1]

Pharmakologie

Budipin beeinflusst neben dem dopaminergen System auch das noradrenerge, serotonerge, glutamaterge und cholinerge System und stellt somit in der Therapie von Morbus Parkinson einen weiteren therapeutischen Ansatz dar. In Tierversuchen konnten folgende Eigenschaften von Budipin beobachtet werden: die Steigerung von Vigilanz und Aktivierungsbereitschaft, die Hemmung provozierter Tremorzustände und eine Minderung von induzierter Muskelstarre und Akinese.^[4]

Wirkmechanismus

Der Wirkmechanismus von Budipin lässt sich in vier Bestandteile untergliedern:

1) Die Hauptwirkung von Budipin ist eine indirekte dopaminerge Wirkung.

2) Budipin wird als ein nicht-kompetitiver Antagonist eingestuft; damit wird einer erhöhten erregenden glutamatergen Aktivität entgegengewirkt.

3) Die antimuskarinische Wirkung von Budipin ist bis zu 125-mal schwächer als die von Biperiden und ist fähig einen Tremor zu unterdrücken.

4) Eine zusätzliche Hemmung der striatalen Gamma-Aminobuttersäure-Freisetzung durch Budipin könnte ebenfalls von Bedeutung sein.

Durch diese Mechanismen könnte Budipin den Dopamin-Spiegel im Striatum wiederherstellen und somit die Heilung der Parkinson-Krankheit positiv beeinflussen.^[5]

Vergleich mit Amantadin

In einer Studie wurden die Wirksamkeit und Verträglichkeit von Budipin und Amantadin bei der Therapie der Parkinsonschen Krankheit verglichen. Dabei wurde festgestellt, dass beide Wirkstoffe eine vergleichbare, klinisch relevante Besserung der Parkinson-Symptomatik herbeiführten. Nach 12 Wochen zeigte Budipin eine signifikantere Verbesserung im Hinblick auf den Tremorzustand als Amantadin. Darüber hinaus rief Budipin auch weniger Nebenwirkungen hervor als Amantadin.^[6]

Synthese

Die Synthese von Budipin erfolgt durch Umsetzung von 1-tert-Butylpiperidin-4-on^[7] mit Benzol in Gegenwart von Aluminiumtrichlorid:^[1]

Synthese von Budipin

Handelsnamen

Parkinsan (D)^[1]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances, 5th Edition: Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179525-0, S. 184.
↑ Eintrag zu Budipin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Mai 2022.
↑ ^a ^b Datenblatt Budipin (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD118934, abgerufen am 28. Mai 2022.
↑ Th. Müller, W. Kuhn, H. Przuntek: Budipin. In: Neuro-Psychopharmaka Ein Therapie-Handbuch: Parkinsonmittel und Antidementiva. Springer, Vienna 1999, S. 287–297, doi:10.1007/978-3-7091-6400-6_32.
↑ M. Eltze: Multiple mechanisms of action: the pharmacological profile of budipine. In: Diagnosis and Treatment of Parkinson’s Disease — State of the Art. Springer, Vienna 1999, ISBN 978-3-7091-6360-3, S. 83–105, doi:10.1007/978-3-7091-6360-3_4.
↑ U. Malsch, H. Bliesath, K. Böther, H. Ramm, R. Lühmann: Monotherapie der Parkinsonschen Erkrankung mit Budipin. In: Fortschritte der Neurologie · Psychiatrie. Band 69, Nr. 2, Februar 2001, S. 86–89, doi:10.1055/s-2001-11171.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1-tert-Butylpiperidin-4-on: CAS-Nr.: 1465-76-5, EG-Nr.: 215-982-8, ECHA-InfoCard: 100.014.530, PubChem: 73840, ChemSpider: 66474, Wikidata: Q72504121.

[Klee-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances, 5th Edition: Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179525-0, S. 184.

[Römpp-2] Eintrag zu Budipin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Mai 2022.

[GHS-3] Datenblatt Budipin (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD118934, abgerufen am 28. Mai 2022.

[4] Th. Müller, W. Kuhn, H. Przuntek: Budipin. In: Neuro-Psychopharmaka Ein Therapie-Handbuch: Parkinsonmittel und Antidementiva. Springer, Vienna 1999, S. 287–297, doi:10.1007/978-3-7091-6400-6_32.

[5] M. Eltze: Multiple mechanisms of action: the pharmacological profile of budipine. In: Diagnosis and Treatment of Parkinson’s Disease — State of the Art. Springer, Vienna 1999, ISBN 978-3-7091-6360-3, S. 83–105, doi:10.1007/978-3-7091-6360-3_4.

[6] U. Malsch, H. Bliesath, K. Böther, H. Ramm, R. Lühmann: Monotherapie der Parkinsonschen Erkrankung mit Budipin. In: Fortschritte der Neurologie · Psychiatrie. Band 69, Nr. 2, Februar 2001, S. 86–89, doi:10.1055/s-2001-11171.

[7] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1-tert-Butylpiperidin-4-on: CAS-Nr.: 1465-76-5, EG-Nr.: 215-982-8, ECHA-InfoCard: 100.014.530, PubChem: 73840, ChemSpider: 66474, Wikidata: Q72504121.

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