Carbidopa

Carbidopa ist ein L-DOPA-Decarboxylasehemmer, der in Kombination mit dem Botenstoffvorläufer L-DOPA (Levodopa) zur Behandlung der Parkinson-Krankheit eingesetzt wird. Carbidopa hemmt außerhalb des zentralen Nervensystems die Verstoffwechselung (Metabolisierung) von L-DOPA. Die Kombination Levodopa + Carbidopa wurde 1977 von der Weltgesundheitsorganisation (WHO) in die Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation aufgenommen. Carbidopa wurde als Decarboxylase-Inhibitor 1961, 1963, 1969 und 1971 von MSD patentiert.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Carbidopa
Andere Namen	(S)-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-hydrazinyl-2-methyl-propansäure (2S)-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-hydrazino-2-methylpropionsäure (IUPAC) (–)-L-α-Hydrazin-3,4-dihydroxy-α-methylhydrozimtsäure (WHO)
Summenformel	C10H14N2O4 C10H14N2O4·H2O
Kurzbeschreibung	weißes bis gelblich weißes Pulver (Carbidopa·Monohydrat)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 28860-95-9 (Carbidopa) 38821-49-7 (Carbidopa·Monohydrat) EG-Nummer 249-271-9 ECHA-InfoCard 100.044.778 PubChem 34359 ChemSpider 31640 DrugBank DB00190 Wikidata Q71133637
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N04BA03 N04BA02
Wirkstoffklasse	L-DOPA-Decarboxylasehemmer
Eigenschaften
Molare Masse	226,23 g·mol−1 (Carbidopa) 244,24 g·mol−1 (Carbidopa·Monohydrat)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	203–205 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser, sehr schwer löslich in Ethanol, praktisch unlöslich in Dichlormethan, löslich in verdünnten Mineralsäuren (Carbidopa·Monohydrat)
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Monohydrat Achtung H- und P-Sätze H: 319 P: 305+351+338
Toxikologische Daten	468 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.) 2804 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

Carbidopa hat ein chirales C-Atom. Es liegt in der (S)-Konfiguration vor.

Pharmakologie

Carbidopa verhindert selektiv die Umwandlung von L-DOPA zu Dopamin in der Peripherie, da es die Blut-Hirn-Schranke nicht durchdringen kann. Damit gibt es u. a. weniger Neigung zu Tachykardie, Nykturie, orthostatische Dysregulation. Mit der Zugabe von Carbidopa muss weniger Levodopa verabreicht werden, da ohne die periphere Decarboxylierungshemmung 95 % des verabreichten Levodopas außerhalb des Gehirns decarboxyliert werden würde. Zudem gibt es weniger Nebenwirkungen, die auf die periphere Bildung von Dopamin (sowie Noradrenalin und Adrenalin) zurückgehen; dazu gehören Übelkeit und Erbrechen, Herzrhythmusstörungen und orthostatische Dysregulationen.

Sonstiges

Die erste Carbidopa/Levodopa-Kombinationstherapie in den USA wurde 1975 von der Food and Drug Administration (FDA) unter dem Namen Sinemet (MSD) zur Parkinson-Behandlung zugelassen. In den UK war das Arzneimittel ab 1973 zugelassen.

Handelsnamen

• Kombination mit Levodopa: Duodopa (D, A, CH), Isicom (D), Levobeta (D), Levo-C (D), LevoCar (A), LevoCarb (D), Levocomp (D), Nacom (D), Sinemet (A, CH), Striaton (D), weitere Generika
• Kombination mit Levodopa und Entacapon: Stalevo (D, A, CH)

Einzelnachweise

Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!