Cefroxadin
Cefroxadin ist ein Antibiotikum, welches zur Behandlung von bakteriellen Infektionen eingesetzt wird. Es handelt sich um ein semisynthetisches Antibiotikum aus der Klasse der Cephalosporine der 1. Generation.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Cefroxadin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
(6R,7R)-7((R)-2-Amino-2-(cyclohexa-1,4-dien-1-yl)acetamido)-3-methoxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure (IUPAC) | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C16H19N3O5S | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Wirkmechanismus |
Störung der Zellwandsynthese | |||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 365,4 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
170 °C (Zersetzung)[2] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Dieses Antibiotikum wurde in Italien verwendet, jedoch mittlerweile zurückgezogen.[4]
Indikation
BearbeitenCefroxadin ist ein Derivat einer 7-Amino-Cephalospransäure (7-ACA) und somit strukturell mit Cefalexin verwandt. Diese beiden Cephalosporine teilen sich ein ähnliches Wirkungsspektrum, unterscheiden sich jedoch dahingehend, dass Cefadroxin wirksamer gegen Escherichia coli und gegen Klebsiella pneumoniae ist.
Allgemein wird Cefroxadin zur Behandlung von bakteriellen Infektionen eingesetzt.[4][5]
Wirkungsprinzip
BearbeitenDie Cefroxadin-Moleküle binden sich an spezifische Penicillin-bindende Proteine, welche sich in der bakteriellen Zellwand befinden. Dadurch wird die weitere Synthese der bakteriellen Zellwand gehindert.
Das Antibiotikum wird zu 80–96 % über den Urin ausgeschieden.[4]
Applizierung
BearbeitenDas Antibiotikum wird oral verabreicht.[4]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c BOC Sciences: CAS 51762-05-1 Cefroxadine - BOC Sciences, abgerufen am 24. Januar 2022
- ↑ Cynthia A. Challener: Chiral Drugs. Routledge, 2017, ISBN 978-1-351-80805-7, S. 202 (books.google.com).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b c d Eintrag zu Cefroxadine in der DrugBank der University of Alberta, abgerufen am 22. Mai 2019.
- ↑ K. Yasuda, S. Kurashige, S. Mitsuhashi: Cefroxadine (CGP-9000), an Orally Active Cephalosporin. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. Band 18, Nr. 1, 1980, S. 105–110, doi:10.1128/AAC.18.1.105.