Chinolinsäure
Chinolinsäure (Pyridin-2,3-dicarbonsäure) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridindicarbonsäuren. Sie besteht aus einem Pyridinring, der in 2- und 3-Position Carboxygruppen trägt.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Chinolinsäure | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Pyridin-2,3-dicarbonsäure | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C7H5NO4 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
kristallines gelbes Pulver,[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 167,12 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| pKS-Wert | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
gering löslich in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Vorkommen
BearbeitenChinolinsäure kommt natürlich als Metabolit des Tryptophans vor.[4]
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenChinolinsäure kann durch elektrochemische Oxidation von Chinolin[5] oder mit Hilfe von Wasserstoffperoxid dargestellt werden.[6]
Alternativ kann es aus Chinolin durch Oxidation mittels Kaliumpermanganat (KMnO4) dargestellt werden. Es entsteht als Zwischenprodukt bei der Synthese von Nicotinsäure.[7] Chinolinsäure zersetzt sich ab 185–190 °C durch Decarboxylierung zu Nicotinsäure.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e Datenblatt Pyridin-2,3-dicarbonsäure bei Merck, abgerufen am 27. Dezember 2019.
- ↑ a b D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pKb- und pKs-Werte).
- ↑ Datenblatt Chinolinsäure bei Alfa Aesar, abgerufen am 27. Dezember 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ U. Dettmer, M. Folkerts, E. Kächler, A. Sönnichsen: Intensivkurs Biochemie, 1. Auflage, Elsevier Verlag, München 2005, ISBN 3-437-44450-6, S. 193.
- ↑ Patent: Electrochemical oxidation of pyridine bases; Toomey Jr., Joseph E.; Reilly Industries, Inc.
- ↑ Patentanmeldung US4420616: Oxidative process for the preparation of copper quinolinate. Angemeldet am 20. Februar 1981, veröffentlicht am 13. Dezember 1983, Anmelder: YAMAMOTO KAGAKU GOSEI KK, Erfinder: IKEGAMI, SEISHI; HATANO, YOSHIHIRO.
- ↑ Andrew Streitwieser, Clayton H. Heathcock und Edward M. Kosower: Organische Chemie, 2. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 1994, ISBN 3-527-29005-2; S. 1227.