Chlorthiophos
Chlorthiophos ist ein veraltetes Pflanzenschutzmittel aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester, welches um 1970 von C. H. Boehringer Sohn/Cela GmbH als Insektizid eingeführt wurde.[4][1]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Hauptbestandteil neben weiteren Strukturisomeren | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Chlorthiophos | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H15Cl2O3PS2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelb-braune Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 361,24 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,345 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
< 25 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (0,3 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenBei der Herstellung entsteht eine Reaktionsmasse bestehend aus mehreren isomeren Verbindungen, Hauptbestandteil ist O-(2,5-Dichlor-4-(methylthio)phenyl)-O,O-diethylthiophosphat.[2]
Isomere
BearbeitenDas Gemisch von verschiedenen Strukturisomeren hat unterschiedliche Substitutionsmuster am aromatischen Ring:
- O-(2,5-Dichlor-4-(methylthio)phenyl)-O,O-diethylthiophosphat (ca. 73 %)
- O-(4,5-Dichlor-2-(methylthio)phenyl)-O,O-diethylthiophosphat (ca. 13 %)
- O-(2,4-Dichlor-5-(methylthio)phenyl)-O,O-diethylthiophosphat (ca. 14 %)
Zulassung
BearbeitenDie Weltgesundheitsorganisation stuft Chlorthiophos seit 2009 als aufgegebenen Pestizid-Wirkstoff ein.[5]
In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f The Pesticide Manual, Volume 16 ( vom 14. Juli 2014 im Internet Archive) S. 126–127
- ↑ a b c d e f Eintrag zu Chlorthiophos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu Chlorthiophos im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Patent DE1298990: O,O-Dialkyl-O-(2, 5-dichlor-4-alkyl-mercapto-phenyl)-thionophosphate und Verfahren zu ihrer Herstellung. Angemeldet am 22. November 1966, veröffentlicht am 10. Juli 1969, Anmelder: Boehringer Sohn Ingelheim, Erfinder: Richard Sehring, Wolfgang Buck.
- ↑ WHO: Active ingredients believed to be obsolete or discontinued for use as pesticides, in The WHO Recommended Classification of Pesticides by Hazard and Guidelines to Classification 2009 (PDF; 2,2 MB).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chlorthiophos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.