Crotamiton

Strukturformel
	Mischung aus dem (E)- und (Z)-Isomer – Abbildung zeigt das (E)-Isomer
Allgemeines
Freiname	Crotamiton
Andere Namen	N-Ethyl-o-crotonotoluidin; N-Ethyl-N-o-tolyl-crotonamid; N-Ethyl-N-(2-methylphenyl)-2-butenamid; CROTAMITON (INCI);
Summenformel	C13H17NO
Kurzbeschreibung	ölige, geruchlose, farblose bis blassgelbe Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-596-3
ECHA-InfoCard	100.006.907
PubChem	2883
DrugBank	DB00265
Wikidata	Q60062768
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D04AX; QP53AX04;
Eigenschaften
Molare Masse	203,28 g·mol−1
Dichte	0,987 g·cm−3
Siedepunkt	153–155 °C (bei 17 hPa)
Löslichkeit	löslich in Ethanol und Methanol
Brechungsindex	1,54 (20 °C)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐317‐319
	P: 280‐305+351+338
Toxikologische Daten	1500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Crotamiton ist ein Arzneistoff zur Behandlung von Krätze. Es wurde 1949 als Antipruriginosum patentiert^[3] und wirkt sowohl gegen die auslösenden Grabmilben als auch den Juckreiz.

Isomerie

Crotamiton ist ein Gemisch aus (E)-Isomer [Synonym: trans-Isomer] und (Z)-Isomer [Synonym: cis-Isomer]. Der Gehalt an (Z)-Isomer darf höchstens 15 % betragen.^[6]

Gewinnung und Darstellung

Crotamiton wird durch Reaktion von Crotonsäurechlorid mit N-Ethyl-2-methylanilin dargestellt.

Anwendung in der Medizin/Tiermedizin und Handelsnamen

In Deutschland sind keine Tierarzneimittel auf der Basis von Crotamiton zugelassen. In Österreich wird der Wirkstoff zur Behandlung der Sarcoptes-Räude bei Hunden unter dem Handelsnamen Veteusan vertrieben. Die Anwendung von Crotamiton bei Lebensmittel-liefernden Tieren ist in der EU nicht erlaubt, da der Wirkstoff nicht in der VO (EU) Nr. 37/2010 aufgeführt ist. In der Humanmedizin wird es mit 10 % Wirkstoffgehalt unter dem Handelsnamen Eurax vertrieben.

Einzelnachweise

↑ Cornelia Imming: Crotamiton. In: Römpp Lexikon Chemie. Auf Thieme.de, abgerufen am 28. Oktober 2024.
↑ Eintrag zu CROTAMITON in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Dezember 2021.
↑ ^a ^b ^c Eintrag zu Crotamiton. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. Februar 2014.
↑ William C. Campbell, Robert S. Rew: Chemotherapy of Parasitic Diseases. Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-1-4684-1233-8, S. 544 (books.google.com).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Datenblatt N-Ethyl-o-crotonotoluidide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Januar 2014 (PDF).
↑ Europäisches Arzneibuch. 6. Ausgabe. Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-7692-3962-1, S. 2221–2222.

[Römpp-1] Cornelia Imming: Crotamiton. In: Römpp Lexikon Chemie. Auf Thieme.de, abgerufen am 28. Oktober 2024.

[CosIng-2] Eintrag zu CROTAMITON in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Dezember 2021.

[roempp-3] Eintrag zu Crotamiton. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. Februar 2014.

[4] William C. Campbell, Robert S. Rew: Chemotherapy of Parasitic Diseases. Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-1-4684-1233-8, S. 544 (books.google.com).

[fluka-5] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Datenblatt N-Ethyl-o-crotonotoluidide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Januar 2014 (PDF).

[EuropäischesArzneibuch-6] Europäisches Arzneibuch. 6. Ausgabe. Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-7692-3962-1, S. 2221–2222.

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