Cuminsäure
organische Säure, chemische Verbindung
Cuminsäure (4-Isopropylbenzoesäure) leitet sich strukturell von Benzoesäure bzw. Cumol (Isopropylbenzol) ab und gehört zur Stoffgruppe der Terpenoide. Es leitet sich namentlich und strukturell vom Cuminaldehyd ab, dem biologisch aktiven Bestandteil des Kernöls von Kreuzkümmel (Cuminum cyminum). Durch Decarboxylierung entsteht aus Cuminsäure das Cumol.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Cuminsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H12O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 164,20 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,162 g·cm−3 (4 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
wenig löslich in Wasser; sehr gut löslich in Ethanol und Diethylether; löslich in Petrolether[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Decarboxylierung von Cuminsäure zu Cumol
Siehe auch
BearbeitenEinzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-314.
- ↑ a b Datenblatt Cuminsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. August 2011 (PDF).
Literatur
Bearbeiten- A. W. Hofmann: „Notiz über das Verhalten der Cuminsäure im thierischen Organismus“, in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, Volume 74, Issue 3, 1850, S. 342–345, doi:10.1002/jlac.18500740308.
- F. Beilstein, A. Kupffer: „Ueber Cuminsäure“, in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, Volume 170, Issue 3, 1873, S. 301–304, doi:10.1002/jlac.18731700306.
- Richard Meyer: „Oxydation der Cuminsäure durch übermangansaures Kalium“, in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, Volume 11, Issue 2, Juli–Dezember 1878, S. 1283–1287, doi:10.1002/cber.18780110204.
- Richard Meyer, Erwin Müller: „Die Synthese der Cuminsäure“, in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, Volume 15, Issue 2, Juli–Dezember 1882, S. 1903–1906, doi:10.1002/cber.188201502101.