Cahill wurde 1984 Tennisprofi und gewann im Jahr darauf in Melbourne an der Seite von Peter Carter seinen ersten Doppeltitel auf der ATP Tour. Zudem stand er mit Mark Kratzmann im Finale der Queen’s Club Championships. Insgesamt gewann er in seiner Karriere 13 ATP-Doppeltitel, acht davon mit Mark Kratzmann, darunter das Masters-Turnier in Cincinnati. Weitere zwölf Mal stand er in einem Doppelfinale.
1988 gewann er in Gstaad seinen ersten Einzeltitel, im Finale besiegte er Jakob Hlasek. Seinen zweiten und letzten Einzeltitel gewann er 1991 in San Francisco. Seine höchsten Notierungen in der ATP-Weltrangliste erreichte er 1990 mit Platz 22 im Einzel und Position 10 im Doppel.
Cahill spielte zwischen 1988 und 1991 sechs Einzel- und vier Doppelpartien für die australische Davis-Cup-Mannschaft, wobei er alle vier Doppelpartien gewinnen konnte. Im Finale gegen die Vereinigten Staaten 1990 trat er nicht wie in den beiden Runden zuvor im Doppel an, sondern im Einzel. Er gewann seine erste Partie gegen Michael Chang, musste jedoch gegen Andre Agassi beim Stande von 1:1 nach Sätzen verletzt aufgeben; die USA gewannen schließlich mit 3:2. Bei den Olympischen Spielen 1988 trat er im Doppel für Australien an. An der Seite von John Fitzgerald erreichte er die zweite Runde, in der sie den Neuseeländern Kelly Evernden und Bruce Derlin unterlagen.
Cahill trat 1994 nach einer Knieverletzung vom Profisport zurück. Als Tennistrainer führte er Lleyton Hewitt und Andre Agassi an die Spitze der Weltrangliste. Zudem war er 2007 bis 2008 Assistenztrainer der australischen Davis-Cup-Mannschaft. 2009 lehnte er ein Angebot von Roger Federer ab, der ihn als Trainer verpflichten wollte.[1] Von 2015 bis September 2021 trainierte er die rumänische Top-Spielerin Simona Halep.
Seit Juli 2022 ist er als Trainer für Jannik Sinner tätig.
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