Decahydrochinolin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Decahydrochinolin
Summenformel	C9H17N
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	218-116-7
ECHA-InfoCard	100.016.470
PubChem	92911
ChemSpider	83872
Wikidata	Q1181702
Eigenschaften
Molare Masse	139,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,93 g·cm−3 (Isomerengemisch, 20 °C)
Siedepunkt	95–99 °C (Isomerengemisch bei 27 hPa)
Brechungsindex	1,4916
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Decahydrochinolin ist eine heterocyclische chemische Verbindung. Sie besteht aus einem Piperidinring mit einem an 2- und 3-Position anelliertem Cyclohexanring. Das carbocyclische Analogon von Decahydrochinolin ist Decalin.

Stereoisomerie

Decadydrochinolin besitzt zwei Stereozentren, aus denen sich zwei diastereomere, chirale Strukturen ergeben. Hierbei handelt es sich um die cis-trans-Isomere cis-^[2] und trans-Decahydrochinolin^[3].

Strukturen von cis- (links) und trans-Decahydrochinolin (rechts)

Vorkommen und Darstellung

trans-Decahydrochinolin findet sich als Grundstruktur im Froschgift Pumiliotoxin C.

Decahydrochinolin kann durch vollständige Hydrierung von Chinolin hergestellt werden. Die Hydrierung gelingt mit molekularem Wasserstoff in starken Säuren am Platinkatalysator. Hierbei kommt es zunächst nur zur Hydrierung des Benzolrings^[4] und nach längerer Reaktionsdauer zur vollständigen Hydrierung zu Decahydrochinolin.^[5]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Datenblatt Decahydroquinoline, mixture of cis and trans bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Oktober 2023 (PDF).
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu cis-Decahydrochinolin: CAS-Nr.: 10343-99-4, EG-Nr.: 233-752-5, ECHA-InfoCard: 100.030.671, PubChem: 66313, ChemSpider: 5362372, Wikidata: Q82861725.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu trans-Decahydrochinolin: CAS-Nr.: 767-92-0, EG-Nr.: 212-189-9, ECHA-InfoCard: 100.011.081, PubChem: 66078, ChemSpider: 59468, Wikidata: Q63398679.
↑ G. L. Patrick: Synthesis of (±)-[4aα,4bβ,10bβ,12aα]-9-halogeno-2-methyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,10b,11,12,12a-dodecahydronaphtho[2,1-f]isoquinolines. In: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, S. 1273–1279; doi:10.1039/P19950001273.
↑ J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry, 5. Auflage, S. 177–199, Blackwell Publishing, Chichester, 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8.

[Sigma-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Datenblatt Decahydroquinoline, mixture of cis and trans bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Oktober 2023 (PDF).

[2] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu cis-Decahydrochinolin: CAS-Nr.: 10343-99-4, EG-Nr.: 233-752-5, ECHA-InfoCard: 100.030.671, PubChem: 66313, ChemSpider: 5362372, Wikidata: Q82861725.

[3] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu trans-Decahydrochinolin: CAS-Nr.: 767-92-0, EG-Nr.: 212-189-9, ECHA-InfoCard: 100.011.081, PubChem: 66078, ChemSpider: 59468, Wikidata: Q63398679.

[4] G. L. Patrick: Synthesis of (±)-[4aα,4bβ,10bβ,12aα]-9-halogeno-2-methyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,10b,11,12,12a-dodecahydronaphtho[2,1-f]isoquinolines. In: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, S. 1273–1279; doi:10.1039/P19950001273.

[5] J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry, 5. Auflage, S. 177–199, Blackwell Publishing, Chichester, 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8.

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