Decene
Die Decene zählen in der Chemie zur Stoffgruppe der Alkene. Sie besteht aus mehreren isomeren Verbindungen mit der Summenformel C10H20 und einer Doppelbindung. Theoretisch gibt es 377 Strukturisomere.[1]
Vertreter
BearbeitenDie linearen (unverzweigten) Vertreter sind 1-Decen, 2-Decen, 3-Decen, 4-Decen und 5-Decen.
| lineare Decene | ||||||||||||
| Name | 1-Decen | 2-Decen | 3-Decen | 4-Decen | 5-Decen | |||||||
| Andere Namen | Decylen Dec-1-en |
Dec-2-en | Dec-3-en | Dec-4-en | Dec-5-en | |||||||
| Strukturformel | 
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-dec-2-ene.svg){kind=small} (trans)-dec-2-ene.svg){kind=small} (cis)
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-3-Decen_Strukturformel_V1.svg) (cis)-3-Decen_Strukturformel_V1.svg) (trans)
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-4-Decen_Strukturformel_V1.svg){kind=small} (cis)-4-Decen_Strukturformel_V1.svg) (trans)
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-5-Dezen_Strukturformel_V1.svg){kind=small} (cis)-5-Dezen_Strukturformel_V1.svg){kind=small} (trans)
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| CAS-Nummer | 25339-53-1 | |||||||||||
| 872-05-9 | 6816-17-7 20348-51-0 (cis) 20063-97-2 (trans) |
19398-37-9 19398-86-8 (cis) 19150-21-1 (trans) |
19689-18-0 19398-88-0 (cis) 19398-89-1 (trans) |
19689-19-1 7433-78-5 (cis) 7433-56-9 (trans) | ||||||||
| PubChem | 13381 | 32899 | 140483 | 88039 | 23916 | |||||||
| Summenformel | C10H20 | |||||||||||
| Molare Masse | 140,27 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[2] |
farblose Flüssigkeit[3] | farblose Flüssigkeit[4] | |||||||||
| Schmelzpunkt | −66,3 °C[2] | |||||||||||
| Siedepunkt | 172 °C[2] | 171 °C[6] | ||||||||||
| Dichte | 0,74 g·cm−3[2] | 0,76 g·cm−3[7] | 0,76 g·cm−3[7] | 0,74 g·cm−3[7] | 0,74 g·cm−3[5] | |||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 226‐304‐410 | 226‐304 | 226‐315‐319‐335 | |||||||||
| 210‐233‐240‐273‐301+310‐331 | 210‐370+378‐331 303+361+353‐301+310‐403+235 |
210‐302+352‐305+351+338 | ||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenLineare Decene können durch die partielle Reduktion von Alkylacetylenen dargestellt werden, wobei je nach Reaktionsbedingungen nur die trans-Form (zum Beispiel bei 5-Decen) entsteht. Die cis-Olefine können jedoch aus den trans-Olefinen durch Chlorierung der letzteren, Abspaltung von Chlorwasserstoff und anschließende Dechlorierung des Chlorolefins mit Natrium in flüssigem Ammoniak hergestellt werden. Darüber hinaus kann 1-Decen durch Erhitzen mit Natrium und etwas Chlortoluol fast vollständig zu Decenen mit internen Doppelbindungen isomerisiert werden.[9] Verschiedene andere Synthesevarianten sind ebenfalls bekannt.[10][11] Sie entstehen auch bei der Pyrolyse von organischen Verbindungen, wie zum Beispiel 1-Chlordecan, 1-Fluordecan, 1-Bromdecan und Triolein.[12]
Verwendung
Bearbeiten1-Decen wird als Comonomer und als Zwischenprodukt zur Herstellung einer Reihe von weiteren Verbindungen für Aromen, Parfum, Pharmazeutika, Farbstoffe, Öle und Harze verwendet.[13][14] Das aus der Verbindung synthetisierte hydrierte Poly-1-decen (E 907) ist als Überzugsmittel für Zuckerwaren und Trockenfrüchte zugelassen.[15]
Vorkommen
Bearbeiten1- und 2-Decen kommen in Zigarettenrauch,[16] 1- und 4-Decen in Schieferölen vor.[17]
Siehe auch
BearbeitenEinzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Number of ethylene derivatives with n carbon atoms. In: The On-Line Encyclopedia of Integer Sequences. Abgerufen am 10. September 2021.
- ↑ a b c d e f Eintrag zu 1-Decen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. September 2013. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Eintrag zu cis-2-Decene bei TCI Europe, abgerufen am 28. Januar 2024.
- ↑ a b Datenblatt trans-5-Decene, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Januar 2024 (PDF).
- ↑ a b c d e f g h William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 94th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-7115-0, S. 142 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ David R. Lide, George William Anthony Milne: Handbook of data on common organic compounds. CRC Press, 1995, ISBN 0-8493-0404-0, S. 984 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2008, ISBN 978-0-8155-1990-4, S. 161 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Richard J. Lewis, Sr.: Hawley’s Condensed Chemical Dictionary. 15. Auflage. Wiley-Interscience, 2007, ISBN 978-0-471-76865-4 (englisch).
- ↑ F. Asinger: Mono-Olefins Chemistry and Technology. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4831-6096-2, S. 202, 1036 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Carlyle J. Stehman, Newell C. Cook, William C. Percival, Frank C. Whitmore: Hydrocarbons. XI. Synthesis of Nineteen Decenes. In: Journal of the American Chemical Society. 72, 1950, S. 4163, doi:10.1021/ja01165a089.
- ↑ G. V. Isagulyants, O. D. Sterligov, A. P. Barkova, I. P. Yakovlev, M. A. Panfilova, L. K. Maslova, N. A. Eliseev: Composition of olefins formed in the dehydrogenation of n-decane over aluminum-platinum catalysts. In: Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR Division of Chemical Science. 33, 1984, S. 1869, doi:10.1007/BF00948632.
- ↑ Serban C. Moldoveanu: Pyrolysis of Organic Molecules Applications to Health and Environmental Issues. Elsevier, 2009, ISBN 978-0-08-093215-6, S. 249 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für 1-Decene, abgerufen am 6. November 2014.
- ↑ Eintrag zu Decene in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 3. Juni 2017.
- ↑ Sarastro Gmbh: Verordnung über die Zulassung von Zusatzstoffen zu Lebensmitteln zu ... BoD – Books on Demand, 2012, ISBN 3-86471-742-6, S. 46 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke, Second Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-1552-9, S. 18 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Thomas Aczel: Mass Spectrometric Characterization of Shale Oils A Symposium. ASTM International, 1986, ISBN 978-0-8031-0467-9, S. 11 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).