Desogestrel
Desogestrel ist ein synthetisches Gestagen der 3. Generation, das als hormonelles Kontrazeptivum zur Empfängnisverhütung verwendet wird. Es ist alleiniger Bestandteil reiner Gestagenpillen (Cerazette), sogenannter „östrogenfreier Minipillen“, die zusätzlich zur Konsistenzveränderung des Zervikalschleims auch den Eisprung unterdrücken und dadurch die Sicherheit signifikant steigern.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Desogestrel | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
13-Ethyl-11-methylen-18,19-dinor-17α-pregn-4-en-20-in-17-ol | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C22H30O | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 310,47 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Eigenschaften
BearbeitenDesogestrel ist ein Prodrug, die gestagene Wirkung erfolgt durch den aktiven Metaboliten 3-Keto-Desogestrel.
Verwendung
BearbeitenGestagene werden bei transsexuellen Männern zur Unterdrückung der Monatsblutung genutzt, sofern diese nicht durch die Testosteronbehandlung von selbst verschwindet.
Weiterhin ist Desogestrel als Gestagenkomponente in einphasigen Kombinationspräparaten (Marvelon) enthalten.
Desogestrel wurde zum ersten Mal 1975 beschrieben.[3][4][5] In Europa wurde es medizinisch erstmals 1981 verwendet.[6][7]
Der Sachverständigen-Ausschuss für Verschreibungspflicht der deutschen Arzneimittelbehörde empfahl im Januar 2024, einen Antrag auf Entlassung aus der Verschreibungspflicht für Desogestrel zur oralen Anwendung abzulehnen.[8]
Analytik
BearbeitenZur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung wird nach angemessener Probenvorbereitung die Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie eingesetzt.[9][10]
Verdachtsfallmeldungen
BearbeitenEiner im WHO Pharmaceuticals Newsletter 2018 No. 5 publizierten Untersuchung des Uppsala Monitoring Centre zufolge wurden unter der Anwendung von Desogestrel vermehrt Verdachtsfälle von Panikattacken und suizidalem Verhalten gemeldet.[11]
Handelsnamen
BearbeitenMonopräparate
Cerazette (D, A, CH), zahlreiche Generika (D), Jubrele
Kombinationspräparate
Biviol (D), Desmin (D), Desoren (CH), Gracial (A, CH), Lamuna (D), Liberel (A), Lovelle (D), Marvelon (D, A, CH), Mercilon (A, CH), Novial (D)
Siehe auch
BearbeitenWeblinks
Bearbeiten- Desogestrel und Gestoden erhöhen Thromboserisiko. (PDF; 40 kB) In: Pharma-kritik, 8/1995.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Desogestrel im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 15. Januar 2020.
- ↑ Datenblatt [https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/USP/1173235 Desogestrel, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard] bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. September 2024 (PDF).
- ↑ G. Cullberg: ORG-2969, a New Progestational Compound. In: Reproduccion, Januar 1975, Vol. 2, No. 3-4, S. 330
- ↑ D. Visser, D. Jager, H. P. De Jongh, J. Van der Vies: Pharmacological profile of a new orally active progestational steroid: Org 2969. ( vom 6. Januar 2018 im Internet Archive) In: Acta Endocrinologica, 1975, 80 (Suppl. 199), S. 405.
- ↑ L. Viinikka, O. Ylikorkala, S. Nummi, P. Virkkunen, T. Ranta, U. Alapiessao, R. Vihk: The inhibition of ovulation by a new and potent progestin: a clinical study. ( vom 7. Januar 2018 im Internet Archive) Acta Endocrinologica, 1975, 80 (199), S. 303.
- ↑ Benno Clemens Runnebaum, Thomas Rabe, Ludwig Kiesel: Female Contraception: Update and Trends. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-3-642-73790-9, S. 156–163 (google.com).
- ↑ Jeremy A. Holtsclaw: Progress Towards the Total Synthesis of Desogestrel and the Development of a New Chiral Dihydroimidazol-2-ylidene Ligand. University of Michigan, 2007, S. 25 (google.com): „In 1981, desogestrel was marketed as a new low dose oral contraceptive under the trade names Marvelon® and Desogen®.32“
- ↑ BfArM - Verschreibungspflicht - 88. Sitzung (23. Januar 2024 per Videokonferenz) – Kurzprotokoll. In: bfarm.de. 23. Januar 2024, abgerufen am 25. Januar 2024.
- ↑ D Matejícek et al.: High Performance Liquid Chromatography/Ion-Trap Mass Spectrometry for Separation and Simultaneous Determination of Ethynylestradiol, Gestodene, Levonorgestrel, Cyproterone Acetate and Desogestrel. In: Anal Chim Acta, 2007, 588 (2), S. 304–315. PMID 17386825.
- ↑ S Yang et al.: Discriminating the Endogenous and Exogenous Urinary Estrogens in Human by Isotopic Ratio Mass Spectrometry and Its Potential Clinical Value. In: Steroids, 78 (2), S. 297–303. Feb 2013, PMID 23228444
- ↑ Sarah Watson: Desogestrel and severe psychiatric disorders: panic attack, suicidal ideation and self-injurious behaviour. In: WHO pharmaceuticals newsletter (= WHO pharmaceuticals newsletter, No. 5). WHO, 2018, S. 13–16; who.int (PDF; 778 kB)