Dichlordiphenyldichlorethan
p,p′-Dichlordiphenyldichlorethan (p,p′-DDD) ist eine chemische Verbindung. Es wurde als Insektizid verwendet und ist zudem auch ein Metabolit des verwandten Insektizids DDT.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Dichlordiphenyldichlorethan | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H10Cl4 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 320,04 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,476 g·cm−3 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
109,5 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
350 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (0,09 mg·l−1 bei 25 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Geschichte
BearbeitenIn den 1940er- und 1950er-Jahren wurde p,p′-DDD zur Bekämpfung der Larven der Stechmückenart Clear Lake gnat im Wasser des Clear Lake in Kalifornien ausgebracht. Die Anwendungen führten jeweils nur zu einer Konzentration von einigen ppb p,p′-DDD im Seewasser und töteten rund 99 % der Mückenlarven im Seeschlamm. Das ausgebrachte p,p′-DDD reicherte sich durch Biomagnifikation jedoch über die Nahrungskette an und führte zum Zusammenbruch des Renntaucher-Bestands an diesem See. Im Plankton war die p,p′-DDD-Konzentration bereits rund 265 mal so hoch wie im Wasser, bei Raubfischen und Vögeln war sie etwa um den Faktor 85 000 erhöht. So enthielt analysiertes Körperfett verendeter Renntaucher rund 1600 ppm p,p′-DDD.[3]
Reduktive Dechlorierung von DDT zu DDD
In der Umwelt und in Organismen kann DDD durch eine reduktive Dechlorierung aus DDT entstehen.[4][5]
Gewinnung und Darstellung
Bearbeitenp,p′-DDD wurde durch Kondensation von Dichloracetaldehyd mit Chlorbenzol hergestellt.[6] In technischem DDT ist p,p′-DDD je nach Quelle mit 0,3 % oder < 4 % enthalten.[7]
Synthese von Dichlordiphenyldichlorethan
Verwendung
Bearbeitenp,p′-DDD wurde als Insektizid verwendet. Produktionszahlen sind nicht bekannt, es hatte jedoch keine große Bedeutung.[6]
Das Isomer o,p′-DDD wurde in der Veterinärmedizin unter dem Wirkstoffnamen Mitotan zur Behandlung des Cushing-Syndroms bei Hunden eingesetzt, hat jedoch aufgrund seiner toxischen Eigenschaften gegenüber moderneren Wirkstoffen wie Trilostanen keine Bedeutung mehr. Es gibt auch kein in der EU zugelassenes Tierarzneimittel mit diesem Wirkstoff.[8] In der Humanmedizin kann Mitotan zur Behandlung eines fortgeschrittenen Nebennierenrindenkrebses eingesetzt werden.[9]
Weblinks
Bearbeiten- Pesticides Database: Eintrag zu DDD
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Eintrag zu 1,1-Dichlor-2,2-bis(4-chlorphenyl)ethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e Eintrag zu TDE in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 3. März 2019. (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ Thomas R. Dunlap, DDT: Scientists, Citizens and Public Policy. Princeton University Press, 1981, ISBN 0-691-04680-8, S. 94–96.
- ↑ R. M. Baxter: Reductive Dehalogenation of Environmental Contaminants: A Critical Review. In: Water Quality Research Journal. Band 24, Nr. 2, 1. Mai 1989, S. 299–322, doi:10.2166/wqrj.1989.018.
- ↑ J. M. Aislabie, N. K. Richards, H. L. Boul: Microbial degradation of DDT and its residues—A review. In: New Zealand Journal of Agricultural Research. Band 40, Nr. 2, Januar 1997, S. 269–282, doi:10.1080/00288233.1997.9513247.
- ↑ a b U.S. Department of Health and Human Services, Agency for Toxic Substances and Disease Registry: Toxicological profile for DDT, DDE and DDD. (PDF; 5,6 MB), 2002.
- ↑ Beratergremium für Altstoffe der Gesellschaft Deutscher Chemiker: DDT und Derivate – Modellstoffe zur Beschreibung endokriner Wirkungen mit Relevanz für die Reproduktion. BUA-Stoffbericht 216, S. Hirzel Verlag, August 1998, ISBN 3-7776-0961-7.
- ↑ vetidata. Abgerufen am 27. August 2024.
- ↑ Lysodren. Apothekenumschau. Abgerufen am 27. August 2024.