Dichlorpropene
Dichlorpropene sind isomere chemische Verbindungen aus der Gruppe der Chlorkohlenwasserstoffe und Alkene. Sie sind zweifach chlorierte Derivate des Propens (verfügen also über eine Doppelbindung und eine Kette von drei Kohlenstoffatomen). Sie liegen jeweils als farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit süßlich stechendem Geruch vor.
Verbindungen
BearbeitenZu dieser Stoffgruppe gehören 1,1-Dichlorpropen, 1,2-Dichlorpropen, 1,3-Dichlorpropen [in cis- und trans-Form bzw. in (E)- und (Z)-Form], 2,3-Dichlorpropen und 3,3-Dichlorpropen. 1,3-Dichlorpropen wurde im großen Maßstab hauptsächlich als Pestizid und Desinfektionsmittel verwendet. Da es als krebserzeugend eingestuft wird, ist sein Einsatz in Deutschland jedoch seit 2003 verboten. 2,3-Dichlorpropen wird als Ausgangsstoff für die Synthese anderer chemischer Verbindungen verwendet. Die anderen Isomere finden kaum Verwendung.[1]
Eigenschaften
Bearbeiten| Dichlorpropene | |||||||||||||||||
| Name | 1,1-Dichlorpropen | 1,2-Dichlorpropen | 1,3-Dichlorpropen | 2,3-Dichlorpropen | 3,3-Dichlorpropen | ||||||||||||
| Andere Namen | 1,1-Dichlor-1-propen 1,1-Dichlorprop-1-en |
1,2-Dichlor-1-propen 1,2-Dichlorprop-1-en |
1,3-Dichlor-1-propen 1,3-Dichlorprop-1-en |
2,3-Dichlor-1-propen 2,3-Dichlorprop-1-en |
3,3-Dichlor-1-propen 3,3-Dichlorprop-1-en | ||||||||||||
| Strukturformel | 
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-1,2-Dichloro_propen_Structural_formula_V1.svg) -1,2-Dichloro_propen_Structural_formula_V1.svg)
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-1,3-Dichloro_propen_Structural_formula_V1.svg) -1,3-Dichloro_propen_Structural_formula_V1.svg){kind=small}
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| CAS-Nummer | 26952-23-8 | ||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 563-58-6 | 563-54-2 | 542-75-6 | 78-88-6 | 563-57-5 | ||||||||||||
| PubChem | 11245 | 5463459 | 24726 | 6565 | 11244 | ||||||||||||
| Summenformel | C3H4Cl2 | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 110,97 g·mol−1 | ||||||||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | ||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose bis gelbliche, entzündliche Flüssigkeit mit süßlich stechendem Geruch | ||||||||||||||||
| Dichte | 1,17 g/cm3[2] | 1,18 g/cm3[3] | 1,23 g/cm3[4] | 1,20 g/cm3[5] | 1,18 g/cm3[6] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | −98 °C[2] | −84 °C[4] | −81 °C[5] | ||||||||||||||
| Siedepunkt | 77 °C[2] | 75 °C[3] | 108 °C[4] | 94 °C[5] | 84 °C[6] | ||||||||||||
| Löslichkeit | praktisch unlöslich bis schwer löslich in Wasser (0–2,5 g/l bei 20 °C)[2][3][4][5][6] | ||||||||||||||||
| GHS- Kennzeichnung |
aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[7] ggf. erweitert
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aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[8] ggf. erweitert
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aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[9] ggf. erweitert
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| H- und P-Sätze | 225‐301‐412[2] | siehe oben | 226‐301+311‐332‐304‐315‐317‐319‐335‐410[4] | 225‐302‐312‐315‐318‐332‐335‐341‐412[5] | siehe oben | ||||||||||||
| keine EUH-Sätze | siehe oben | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | |||||||||||||
| 210‐273‐301+310[2] | siehe oben | 210‐273‐280‐301+310‐303+361+353‐331[4] | 210‐261‐273‐280‐305+351+338[5] | siehe oben | |||||||||||||
Verwandte Verbindungen
Bearbeiten- Dichlorpropane C3H6Cl2, vom Propan abgeleitete, zweifach chlorierte Kohlenwasserstoffe
- Chlorpropene C3H5Cl, vom Propen abgeleitete, einfach chlorierte Kohlenwasserstoffe
- Trichlorpropene C3H3Cl3, vom Propen abgeleitete, dreifach chlorierte Kohlenwasserstoffe
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Agency for Toxic Substances and Disease Registry: ToxFAQs for Dichloropropenes.
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu 1,1-Dichlorpropen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. August 2016. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Eintrag zu 1,2-Dichlorpropen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. August 2016. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu 1,3-Dichlorpropen, Isomerengemisch in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu 2,3-Dichlorpropen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. August 2016. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Eintrag zu 3,3-Dichlorpropen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. August 2016. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu 1,1-dichloropropene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Eintrag zu 1,3-dichloropropene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Eintrag zu 2,3-dichloropropene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.