Dihydrouracil
chemische Verbindung
Dihydrouracil ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem hydrierten Pyrimidingrundgerüst und zwei Carbonylgruppen an den Positionen 2 und 4. Das Nukleosid von Dihydrouracil ist das Dihydrouridin (D, UH2, Uh) kommt in der tRNA vor. Es bildet wie Uracil ein Basenpaar mit Adenin aus.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Dihydrouracil | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H6N2O2 | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 114,10 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Entstehung
BearbeitenUracil wird in Nukleosiden durch die Dihydropyrimidin-Dehydrogenase zu Dihydrouracil hydriert.
+ NADPH/H+ 
+ NADP+
Eigenschaften
BearbeitenDihydrouracil ist ein Feststoff, mit einer Schmelztemperatur bei 279–281 °C.[1]
Es bildet in der RNA über die 4-Oxogruppe und die N–H-Gruppe die Basenpaarung zu Adenin mit zwei Wasserstoffbrücken aus.
Strukturformel eines A-D-Basenpaars
Es ist namensgebend für die Dihydrouracilschleife in der tRNA.
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![Eine tRNAPhe aus S. cerevisiae.[2] Dihydrouracil ist hier mit D gekennzeichnet.](//up.wiki.x.io/wikipedia/commons/thumb/9/96/TRNA-Phe_yeast_blanco.svg/200px-TRNA-Phe_yeast_blanco.svg.png)
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Eine tRNAAla aus S. cerevisiae. Dihydrouracil ist hier mit D gekennzeichnet.
![Eine tRNAPhe aus S. cerevisiae.[2] Dihydrouracil ist hier mit D gekennzeichnet.](/wiki/Datei:TRNA-Phe_yeast_blanco.svg)
Siehe auch
BearbeitenEinzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Datenblatt Dihydrouracil bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. November 2013 (PDF).
- ↑ H. Shi, P. B. Moore: „The crystal structure of yeast phenylalanine tRNA at 1.93 Å resolution: a classic structure revisited“, in: RNA, 2000, 6 (8), S. 1091–1105 (PMC 1369984 (freier Volltext); PMID 10943889).
Weblinks
BearbeitenWikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Pyrimidin-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien
Commons: Dihydrouracil – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
- Eintrag zu Dihydrouracil in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 8. November 2013.