Diisobutylaluminiumhydrid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diisobutylaluminiumhydrid
Andere Namen	DIBAL; DIBAL-H; DIBAH;
Summenformel	C8H19Al
Kurzbeschreibung	an Luft selbstentzündliche, farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	214-729-9
ECHA-InfoCard	100.013.391
PubChem	14487
ChemSpider	10430352
Wikidata	Q420788
Eigenschaften
Molare Masse	142,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,79 g·cm−3
Schmelzpunkt	−80 °C
Siedepunkt	114 °C (bei 1 hPa)
Löslichkeit	heftige Reaktion mit Wasser; löslich in Toluol, Hexan, Dichlormethan, Diethylether und THF;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 250‐260‐314
	EUH: 014
	P: 210‐222‐231+232‐280‐303+361+353‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Diisobutylaluminiumhydrid (Abk. DIBAL, DIBAL-H, DIBALH, DIBAH) ist ein Reduktionsmittel mit der chemischen Formel (i-Bu)₂AlH (i-Bu = Isobutyl).

Herstellung

DIBAL ist sowohl in Substanz, komfortabler jedoch in Lösung (z. B. in Toluol) kommerziell erhältlich. Es kann durch β-Hydrideliminierung aus Triisobutylaluminium synthetisiert werden.

Eigenschaften

DIBAL ist luft- und feuchtigkeitsempfindlich und reagiert heftig mit Wasser.^[2]

Verwendung

DIBAL wird vor allem in der organischen Synthese für verschiedene Reduktionen verwendet (siehe: Hydroaluminierung) und liegt in der Reaktivität zwischen Lithiumaluminiumhydrid (LiAlH₄) und Natriumborhydrid (NaBH₄).

Ein typisches Einsatzgebiet von DIBAL ist die direkte Reduktion von Estern zu Aldehyden. Um eine konsekutive Reduktion der gebildeten Aldehyde zu Alkoholen zu verhindern wird die Reaktion bei −78 °C durchgeführt.^[5] Bei der Verwendung von LiAlH₄ beispielsweise werden die Ester stets zu Alkoholen weiterreduziert, während NaBH₄ kaum Reaktivität (substituentenabhängig) gegenüber Estern besitzt.

Auch zur Reduktion von Nitrilen zu Aldehyden wird DIBAL häufig eingesetzt. Damit lässt sich die Reaktion so steuern, dass ein Molekül DIBAL-H immer nur ein Hydrid-Ion überträgt. Wegen der sperrigen iso-Butyl-Gruppen werden sterisch leicht zugängliche, elektrophile Zentren bevorzugt angegriffen.

DIBAL ist ein elektrophiles Reduktionsmittel, das gut mit elektronenreichen Verbindungen reagiert, während die Reaktivität gegenüber elektronenarmen Substraten eher gering ist.

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c Eintrag zu DIBAL. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Mai 2014.
↑ ^a ^b ^c ^d Product Data Sheet Nouryon (Memento vom 25. Juli 2019 im Internet Archive).
↑ ^a ^b ^c A. F. Holleman, E. Wiberg, N. Wiberg: Lehrbuch der Anorganischen Chemie. 102. Auflage. Walter de Gruyter, Berlin 2007, ISBN 978-3-11-017770-1.
↑ ^a ^b Datenblatt Diisobutylaluminum hydride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2021 (PDF).
↑ Ekkehard Winterfeldt: Applications of Diisobutylaluminium Hydride (DIBAH) and Triisobutylaluminium (TIBA) as Reducing Agents in Organic Synthesis. In: Synthesis. Band 1975, Nr. 09, 1975, S. 617–630, doi:10.1055/s-1975-34049.

[roempp-1] Eintrag zu DIBAL. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Mai 2014.

[Nouryon-2] Product Data Sheet Nouryon (Memento vom 25. Juli 2019 im Internet Archive).

[HoWi-3] A. F. Holleman, E. Wiberg, N. Wiberg: Lehrbuch der Anorganischen Chemie. 102. Auflage. Walter de Gruyter, Berlin 2007, ISBN 978-3-11-017770-1.

[Sigma-4] Datenblatt Diisobutylaluminum hydride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2021 (PDF).

[5] Ekkehard Winterfeldt: Applications of Diisobutylaluminium Hydride (DIBAH) and Triisobutylaluminium (TIBA) as Reducing Agents in Organic Synthesis. In: Synthesis. Band 1975, Nr. 09, 1975, S. 617–630, doi:10.1055/s-1975-34049.

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