Dioxathion

Strukturformel
	Gemisch von Stereoisomeren
Allgemeines
Name	Dioxathion
Andere Namen	1,4-Dioxan-2,3-diylbis(O,O-diethyldithiophosphat); S,S′-(1,4-Dioxan-2,3-diyl)-O,O,O′,O′-tetraethyldithiophosphat; Delnav; Deltic; Navadel;
Summenformel	C12H26O6P2S4
Kurzbeschreibung	rot-braune Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-107-7
ECHA-InfoCard	100.001.007
PubChem	6531
Wikidata	Q2779034
Eigenschaften
Molare Masse	456,55 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,257 g·cm−3
Schmelzpunkt	−20 °C
Siedepunkt	Zersetzung ab 135 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,00155 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 300‐311‐330‐410
	P: 260‐264‐273‐280‐284‐301+310
MAK	Schweiz: 0,2 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)
Toxikologische Daten	20 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 85 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dioxathion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester. Sie wird als Insektizid und Akarizid verwendet.

Gewinnung und Darstellung

Dioxathion kann durch Chlorierung von 1,4-Dioxan und anschließender Reaktion mit O,O-Diethyldithiophosphat gewonnen werden.^[5]

Zulassung

Dioxathion war von 1971 bis 1983 in der Bundesrepublik Deutschland zugelassen.

Die Verwendung des Wirkstoffs Dioxathion in Pflanzenschutzmitteln ist in der Europäischen Union nicht erlaubt.^[6] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[7]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b Eintrag zu Dioxathion in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. Februar 2016..
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Eintrag zu Dioxathion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. November 2013. (JavaScript erforderlich)
↑ Eintrag zu Dioxathion im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 78-34-2 bzw. Dioxathion), abgerufen am 2. November 2015.
↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 349 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dioxathion in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.

[PPDB-1] Eintrag zu Dioxathion in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. Februar 2016..

[GESTIS-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Eintrag zu Dioxathion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. November 2013. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.001.007-3] Eintrag zu Dioxathion im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[4] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 78-34-2 bzw. Dioxathion), abgerufen am 2. November 2015.

[unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 349 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.

[PSM-7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dioxathion in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.

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