Dipropyltryptamin
N,N-Dipropyltryptamin (DPT) ist eine chemische Verbindung aus der Stoffklasse der Tryptamine und ein serotonerges Psychedelikum. DPT ist eng verwandt mit Dimethyltryptamin (DMT). Es wurde erstmalig in den 1950er Jahren synthetisiert und anschließend 1973 als potentielles Arzneimittel für die Therapie von Alkoholikern untersucht.[3]
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Dipropyltryptamin | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C16H24N2 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer geruchloser Feststoff[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 244.382 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
173–175 °C (Hydrochlorid)[2] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Darstellung
BearbeitenDie Synthese von Dipropyltryptamin erfolgt durch Umsetzung einer Lösung von Tryptamin und Diisopropylethylamin in Diethylether mit 1-Iodpropan. Das mit N-Propyltryptamin und der Ausgangsverbindung verunreinigte Produkt wird chromatographisch aufgearbeitet.[4]
Wirkungsweise
BearbeitenStudien an Ratten mit 5-HT2A- und 5-HT1A-Rezeptor-Antagonisten deuten darauf hin, dass beide Rezeptoren eine entscheidende Rolle bei der Wirkungsweise von DPT spielen.[5]
DPT ist ein Partialagonist an menschlichen 5-HT1A-Rezeptoren. Dies konnte anhand von Zellkulturen bewiesen werden.[4]
Weblinks
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Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Safety data sheet. (PDF) DPT (hydrochloride). LGC Group, 7. Dezember 2016, abgerufen am 21. Februar 2024.
- ↑ Santa Cruz Biotechnology: DPT Hydrochloride | CAS 16382-06-2 | SCBT - Santa Cruz Biotechnology, abgerufen am: 1. April 2024
- ↑ Roberta Tittarelli, Giulio Mannocchi, Flaminia Pantano, Francesco Saverio Romolo: Recreational Use, Analysis and Toxicity of Tryptamines. In: Current Neuropharmacology. Band 13, Nr. 1, Januar 2015, S. 26–46, doi:10.2174/1570159X13666141210222409, PMID 26074742, PMC 4462041 (freier Volltext).
- ↑ a b Harish V. Thiagaraj, Ethan B. Russo, Andrea Burnett, Eric Goldstein, Charles M. Thompson, Keith K. Parker: Binding properties of dipropyltryptamine at the human 5-HT1a receptor. In: Pharmacology. Band 74, Nr. 4, Juli 2005, S. 193–199, doi:10.1159/000085649, PMID 15886504.
- ↑ William E. Fantegrossi, Chad J. Reissig, Elyse B. Katz, Haley L. Yarosh, Kenner C. Rice, Jerrold C. Winter: Hallucinogen-like effects of N,N-dipropyltryptamine (DPT): possible mediation by serotonin 5-HT1A and 5-HT2A receptors in rodents. In: Pharmacology, biochemistry, and behavior. Band 88, Nr. 3, Januar 2008, S. 358–365, doi:10.1016/j.pbb.2007.09.007, PMID 17905422, PMC 2322878 (freier Volltext).