Diskussion:Alkane

Dieser Artikel war am 9. März 2006 der Artikel des Tages.

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Kleiner Fehler in den physikalischen Eigenschaften

Zitat: "eine Verkleinerung der Oberfläche kann dabei durch Verzweigungen oder durch eine ringförmige Struktur erreicht werden. Das bedeutet in der Praxis, dass Alkane mit höherem Kohlenstoffanteil immer einen höheren Siedepunkt als Alkane mit geringerem Kohlenstoffanteil haben; verzweigte Alkane haben einen niedrigeren Siedepunkt als unverzweigte und ringförmige geringere Siedepunkte als die verzweigten."

Cycloalkane haben höhere Siede und Schmelzpunkte als geradkettige und verzweigte Alkane, siehe Cycloalkane oder in jedem OC Buch. Oder auch z.B. in diesem Skript

Nomenklatur (Beispiel eines Isohexans)

Die Verbindung 3Ethyl-2,4-Dimethylhexan kann es mit der dargestellten Struktur gar nicht geben.

Am 3. Kohlenwasserstoffstamm ist in der Abbildung kein Ethylrest (CH2 - CH3) zu erkennen. Es wurde fehlerhafter Weise CH2-CH2 angehängt. Dies ist aber nicht möglich, da das zweite CH2 dann als freies Radikal vorliegen würde.

Das Bild wurde von einem Autor mit Paint erstellt, deshalb gehe ich von einem Fehler aus.

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Eine verbesserte Version des Bildes ist hier zu finden.

Danke für den Hinweis, ich habe das alte Bild dann entsprechend durch die Korrektur ersetzt. Gruß --mmr 22:53, 23. Okt 2005 (CEST)

Der Artikel besagt: "Die Kohlenstoffatome der längsten durchgehenden Kohlenstoffkette werden so durchnummeriert, dass die tertiären bzw. quartären Kohlenstoffatome jeweils eine möglichst niedrige Zahl erhalten. Dies ist der Fall, wenn die Summe aller dieser Zahlen am niedrigsten ist"

Das ist falsch. Mit der geringsten Summer erhalte ich 3-Methyl-4-Isopropylhexan 3+4=7 Entweder man numeriert derart, dass man die kleinstmögliche Zahl erzählt, oder derart, dass man die kleinstmögliche Summe erhält. (nicht signierter Beitrag von 143.93.42.200 (Diskussion | Beiträge) 00:55, 20. Mai 2009 (CEST))

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Zu dem Satz

Mit der geringsten Summer erhalte ich 3-Methyl-4-Isopropylhexan 3+4=7

Das ist imho so nicht richtig, denn Die Kette an welcher die Isopropylgruppe anhängt ist in diesem Fall nicht die Hauptkette. Die IUPAC besagt, dass bei verschiedenen gleich langen Kohlenstoffketten im Molekül jene die Hauptkette ist, welche die höhere Zahl an Seitenketten trägt. Somit gehört die Isopropylgruppe teilweise zur Hautkette, und der korrekte Name von "3-Methyl-4-Isopropylhexan" ist 3-Ethyl-2,4-dimethylhexan.

Siehe http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_36.htm ; Regel 2.6 a) (nicht signierter Beitrag von 158.64.42.15 (Diskussion | Beiträge) 17:05, 11. Feb. 2010 (CET))

Nomenklatur (Nummerierungsrichtung)

Im Moment lautet der Text zur Bestimmung der Nummerierungsrichtung:

Die Kohlenstoffatome der längsten durchgehenden Kohlenstoffkette werden so durchnummeriert, dass die tertiären bzw. quartären Kohlenstoffatome jeweils eine möglichst niedrige Zahl erhalten. Dies ist der Fall, wenn die Summe aller dieser Zahlen am niedrigsten ist

Das ist imho nicht ganz richtig. Im "blue book" der IUPAC steht laut http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_36.htm

The longest chain is numbered from one end to the other by Arabic numerals, the direction being so chosen as to give the lowest numbers possible to the side chains. When series of locants containing the same number of terms are compared term by term, that series is "lowest" which contains the lowest number on the occasion of the first difference. This principle is applied irrespective of the nature of the substituents.

Das heisst, es ist nicht die Summe der Zahlen die zählt, sondern nur der erste Unterschied in diesen Zahlen. Ersichtlich wird dies am Beispiel von 2,7,8-Trimethyldecan (Summe = 17), von der anderen Seite nummeriert ergäbe sich 3,4,9-Trimethyldecan (Summe=16). (nicht signierter Beitrag von 158.64.42.15 (Diskussion | Beiträge) 17:05, 11. Feb. 2010 (CET))

kleiner oder größer

http://de.wiki.x.io/w/index.php?title=Alkane&curid=210147&diff=14714794&oldid=14553132 wollte nur nachfragen ob die o.g. Änderung zu richtig ist. Leider hat die IP keinen Kommentar hinterlassen. --Saibo (Δ) 18:26, 16. Mär 2006 (CET)

Also damit der Siedepunkt geringer wird, müssen die Zwischenmolekularen Kräfte (in diesem Fall die Van-der-Waals-Kräfte) auf jeden Fall kleiner werden. Damit ist dieser Teil des Artikels auf jeden Fall erst nach der Änderung in sich schlüssig. Van-der-Waals-Kräfte hängen einerseits von der Größe der Oberfläche eines Moleküls ab. Wichtig ist aber vor allem die Anzahl der Elektronen, die im Molekül vorhanden sind, da VdW-Kräfte ja durch momentane Dipole wirken. Die Zahl der Elektronen wiederum hängt direkt mit der Masse des Moleküls zusammen (Zahl der Protonen gleich Zahl der Elektronen) und damit auch mit der Art und Größe der Atome. Wenn in einem Alkan-Molekül also mehr Kohlenstoff und weniger Wasserstoff vorhanden ist als in einem zweiten, kann man davon ausgehen, dass die VdW-Kräfte im ersten höher sind. Des weiteren kann man vergleichen zwischen Molekülen mit gleichen Massen (also gleichen Elektronenanzahlen) und sich anschauen, ob z.B. Verzweigungen auftreten und meines Wissens wirken stärkere VdW-Kräfte, wenn die Moleküle weniger verzweigt sind, weil dann die Anlagerung besser funktioniert, aber dabei bin ich mir nicht so sicher... kann das vielleicht jemand erklären? Minag 21:08, 16. Mär 2006 (CET)

Gliederung

Die Gliederung in 1 n-Alkane, 2 iso- und neo-Alkane, 2.1 Cycloalkane ist nicht ganz logisch; ich schlage vor drei Einzelpunkte (1 n-Alkane, 2 verzweigte Alkane, 3 Cycloalkane) daraus zu machen. -- LLN 10:25, 28. Sep 2006 (CEST)

"dem iso-Pentan mit einer Verzweigung am zweiten Kohlenstoffatom".... das stimmt ja mal überhaupt nicht! Korrektur!

Geschichte der Entdeckung

Dieser Artikel ist sehr informativ. Trotzdem fehlt von meiner Sicht aus gesehen doch noch etwas, um wirklich die Bezeichnung "exzellenter Artikel" zu verdienen. Mir persönlich fehlt irgendetwas Historisches. Wann wurden die Alkane "entdeckt", das erste Mal beschrieben? Wer gab ihnen den Namen "Alkane", und aus welchem Grund? Wenn jemand da noch etwas dazu beitragen könnte, wäre ich sehr froh. MfG (--Qusai 13:48, 2. Mär. 2008 (CET))

"Herstellung" versus "Darstellung"

In der Chemie hat sich eingebürgert, das Wort "Darstellung" zu benutzen, wenn es darum geht, eine Substanz in kleinen Mengen (im Labormaßstab) und möglichst rein zu erzeugen, um den Systheseweg zu dokumentieren, die Strukturformel zu beweisen und die physikalischen Daten zu ermitteln - ohne Rücksicht auf das Vorkommen der jeweils synthetisierten Substanz in der Natur und ohne Rücksicht auf die Wirtschaftlichkeit des Labor-Verfahrens. Demgenüber wird "Herstellung" für die industrielle Großproduktion benutzt, bei der es weniger um die Substanzreinheit geht als um die Wirtschaftlichkeit des Verfahrens. Sehr viele Alkane sind Naturprodukte, wenn auch miteinander gemischt und aus diesen ohne chemische Reaktion durch Destillation gewinnbar ("herstellbar"). Gruß -- Dr.cueppers - Disk. 18:19, 13. Aug. 2008 (CEST)

Reaktion mit O2 sowie phys. Eigenschaften

Im Abschnitt Pysikalische Eigenschaften befindet sich das Isooctanbild. Darunter steht, es habe einen höheren Siedepunkt als n-Octan, was schlicht falsch ist. Wie komm ich an diese Bildunterschrift ran?

Im ersten "Reaktionen"-Abschnitt steht, dass die Anzahl der oxidierbaren Wasserstoffatome bei Ethan größer als bei Ethin sei? Meines Wissens sind die Wasserstoffe bereits vollständig oxidiert, die Erklärung leuchtet mir nicht ein.Das f 15:58, 18. Mai 2009 (CEST)

Ich habe das Bild mal ausgeklammert, da die Ausage laut unseren Infoboxen zu Octan und Isooctan korrekt ist. Zum Bearbeiten der Bildunterschrift: Wenn du den Abschnitt bearbeitest, wirst du im Quelltext folgende Zeile sehen:

[[Bild:Kalottenmodell Isooctan.png|thumb|[[Kalottenmodell]] von iso-octan, der Schmelzpunkt liegt hier über dem des n-Octans]]

Beziehungsweise mittlerweile, da ich sie auskommentiert habe:

<!--[[Bild:Kalottenmodell Isooctan.png|thumb|[[Kalottenmodell]] von iso-octan, der Schmelzpunkt liegt hier über dem des n-Octans]]-->

Der Teil „Bild:Kalottenmodell Isooctan.png“ gibt hierbei die Quelldatei an, „thumb“ sorgt dafür, dass ein Vorschaubild verwendet wird (für ein einheitliches Layout wichtig) und alles nach dem folgendem „|“ bis zu„]]“ ist die Bildunterschrift. Siehe hierzu auch Hilfe:Bilder. MfG, --Dr. Al. K. Lisch ?!  +/- 17:24, 18. Mai 2009 (CEST)

Ich bitte beim Fischer-Tropsch-Verfahren zu überdenken, dass angegeben wird, dass es zur Herstellung von flüssigen Alkanen dient, jedoch ist das Resultat der Reaktionsgleichung ein gasförmiges Alkan. Entweder muss der Zustand von g nach f geändert werden, oder die Reaktion überdacht werden! (nicht signierter Beitrag von 88.208.146.18 (Diskussion | Beiträge) 12:56, 23. Aug. 2009 (CEST))

Die unvollständige Verbrennung mit Sauerstoff ist falsch beschrieben. Unterstöchiometrische Verbrennungen führen primär zur Bildung von Co2, H2O, CO, und C, irgendwelche Alkene oder sonstwie ungesättigte KWs entstehen nicht (bitte Thermodynamik -Standardbildungsenthalpien/Reaktionsenthalpien beachten!) ohne weiteres. Das wäre eine klassische Crack-Reaktion. Ein Alkan, das zuwenig Sauerstoff sieht reagiert dann halt nicht mehr, es "brennt" aber nicht wie eine Zündschnur ab und hinterlääst kürzerkettige KWs. So ein Unfug!! Die unterstöchimetrische Verbrennung darf auch nicht mit Hochtemperaturphänomenen bei Verbrennungsreaktionen vermischt werden, in denen z.B. die Bildung polyzyklischer Aromate entstehen. (nicht signierter Beitrag von Valimax (Diskussion | Beiträge) 10:02, 14. Okt. 2011 (CEST))

Energieabstand und thermische Energie

In "Molekülgeometrie": Als thermische Energie bei ca. 300 K kann man ansetzen: RT = 2,4 kJ/mol. Der Energieabstand von 19 kJ/mol zwischen syn- und antiperiplan ist damit beileibe nicht klein gegen die thermische Energie! Oder ist der Satz anders gemeint? --GueHe 15:46, 11. Aug. 2010 (CEST)

Textfehler: La Brea oder Trinidad ?

Im Absatz Feste Alkane kommen als Verdunstungsrückstand zutage getretenen Erdöls, als so genanntes Erdwachs vor. Eines der größten Vorkommen natürlicher fester Alkane befindet sich im so genannten Asphaltsee von La Brea auf der Karibik-Insel Trinidad. hat sich offenbar ein Fehler eingeschlichen: Der Asphaltsee von La Brea ist in Los Angeles, der Pitch Lake in Trinidad. Welcher ist nun gemeint ? --Thyriel (Diskussion) 12:58, 2. Sep. 2014 (CEST)

nach Durchsicht beider Artikel denke ich kann eigentlich nur der Pitch Lake auf Trindiad gemeint gewesen sein (habs nun geändert). Falls doch nicht bitte wieder korrigieren --Thyriel (Diskussion) 13:16, 2. Sep. 2014 (CEST)

La Brea gibt es auch auf Trinidad: [1] --Quique _{aka HeicoH} ^discusión 13:54, 2. Sep. 2014 (CEST)

Irgendwie ist es trotzdem irreführend wie der Text momentan steht, hatte ich aber tatsächlich übersehen. Bzw bin ich auch gerade am schauen wie man den Artikel La Brea ändern kann um diese Verwirrung aufzulösen. Hintergrund: Wir haben die eingdeutschte Artikelbezeichnung Asphaltsee in Pitch Lake umgeändert. Im Zuge dessen kamen auch einige Fehler in diversen Wiki Artikeln zutage wo andere Asphaltseen mit dem Pitch Lake verlinkt waren. Vor allem befindet sich der Pitch Lake neben der Stadt La Brea, daher denke ich das niemand die Bezeichnung Asphaltsee von La Brea verwendet. Eigennamen einzudeutschen ist ja sowieso nicht gut. Mein Vorschlag: für eine Textänderung (bevor wieder rückgängig gemacht wird): ...befindet sich im Pitch Lake auf der Karibik-Insel Trinidad --Thyriel (Diskussion) 14:03, 2. Sep. 2014 (CEST)

Exzellent?

Der Artikel wurde am 24. September 2004 als "Exzellent" ausgezeichnet. Inzwischen sind fast 11 Jahre vergangen. Er ist zwar recht gut gegliedert und bietet gute Grundinformationen, doch wären vor allem Einzelnachweise für wichtige Grundaussagen wünschenswert. Auch wären Zahlenwerte auf Belege und Aktualität zu überprüfen. Der Artikel würde nach einer solchen Überarbeitung eher dem Status "Lesenswert" entsprechen. --JWBE (Diskussion) 10:44, 30. Jun. 2015 (CEST)

Fehler bei Verwendung und Weiterverarbeitung

Zitat: "Alkane von Nonan bis etwa zum Hexadecan, einem Alkan mit sechzehn Kohlenstoffatomen, sind Flüssigkeiten von höherer Viskosität, sind also zähflüssiger und eignen sich daher mit zunehmender Kohlenstoffzahl immer schlechter für den Einsatz in gewöhnlichem Benzin. Sie bilden stattdessen den Hauptbestandteil von Dieselkraftstoff und Flugbenzin. Da sich die Wirkweise eines Dieselmotors oder einer Turbine grundlegend von derjenigen eines Otto-Motors unterscheidet, spielt ihre größere Zähflüssigkeit hier keine Rolle. "

Flugbezin ist hier auf den Artikel "Kerosin" verlinkt. Außerdem würde der ganze Absatz für Flugbenzin keinen Sinn ergeben. (nicht signierter Beitrag von Anonymer1994 (Diskussion | Beiträge) 14:19, 20. Mai 2016 (CEST))

Etymologie der organischen Nomenklatur

Verschoben von Wikipedia:Redaktion_Chemie/Knacknüsse --Maxus96 (Diskussion) 19:35, 9. Nov. 2016 (CET)

Bei der Propionsäure bin ich über diesen aufschlußreichen [2] Link gestolpert, ansonsten ist das auf de:wp leider ein Trauerspiel. Unbelegtes (und laut dem Link falsches) auf Methan, sonst hab ich nichts gefunden.

Der Text aus Yale ist nun nicht wirklich referabel. Weiß jemand eine solide Quelle, z.B. kommt an die dort zitierten Sachen dran?

Artikel mit Nachhilfebedarf wären z.B.

• Alkane
• Alkene
• Alkine
• Methan
• Ethan
• Propan
• Butan
• Nonan (lateinisch statt griechisch)

Gruß, --Maxus96 (Diskussion) 18:06, 13. Mär. 2016 (CET)

@Maxus96: Vielleicht erhältst du unter en:WT:Chem eher eine Antwort. --Leyo 10:33, 25. Mai 2016 (CEST)

Ich hatte gehofft daß da hier was zu rollen anfängt. ;-) Egal, vielleicht kann man das Problem auf die Diskussionsseite von Alkane verlegen. --Maxus96 (Diskussion) 23:42, 25. Mai 2016 (CEST)

Ja, wieso nicht … --Leyo 11:42, 11. Mär. 2024 (CET)

Isomerentabelle

Ich fand die alte Tabelle, bei welcher neben den Konstitutionsisomeren auch die Konfigurationsisomere aufgeführt sind, informativer als die neue. Wie sehen das andere? --Leyo 15:39, 21. Jul. 2017 (CEST)

+1. Überzeugend an der neuen ist, dass sie über n=10 (Decan) hinausgeht.

Vermutlich ist es aber schwierig, die Daten der rechten Spalte in der alten Tabelle für die neue zu eruieren...? Gruß --Cvf-ps^Disk_+/− 16:23, 21. Jul. 2017 (CEST)

Die mittlere Spalte der alten Tabelle könnte ja um diese Daten erweitert werden. Mit deiner Vermutung für die rechte Spalte könntest du Recht haben … --Leyo 16:54, 21. Jul. 2017 (CEST)

Hab die Daten mal in die neue Tabelle eingefügt. Für die Konfigurationsisomere habe ich bislang aber keine Quelle gefunden, werde mich aber mal ans Suchen begeben. --Elrond (Diskussion) 14:47, 22. Jul. 2017 (CEST)

Wozu meine Lehrbuchsammlung doch gut ist. Hab für die Konfigurationsisomere in einem DDR-Lehrbuch (ein vorzügliches übrigens) die Zahlen wiedergefunden und die Chempediaquelle rausgenommen, die wahrscheinlich auch dort abgeschrieben haben. --Elrond (Diskussion) 15:11, 22. Jul. 2017 (CEST)

Super - damit sollte dann eigentlich jeder zufrieden sein!

Vl. könnte man noch die doch weiter unten recht großen Zahlenwerte durch geeignete Formatierung (Tausender-/Mio./Mrd./usw.-Trenner) etwas besser lesbar machen ? LG --Cvf-ps^Disk_+/− 14:57, 23. Jul. 2017 (CEST)

besser so? --Elrond (Diskussion) 17:37, 23. Jul. 2017 (CEST)

Perfekt ! LG --Cvf-ps^Disk_+/− 15:09, 25. Jul. 2017 (CEST)

Die Grafik ist jetzt auch echt svg. --Elrond (Diskussion) 22:34, 1. Okt. 2017 (CEST)

@Elrond: Könntest du in der Datei:Logarithmus der Anzahl der Isomere von Alkanen II.svg die blaue Reihe auch bis 40 ergänzen (Werte siehe Tabelle)? Gegenwärtig fragt man sich, weshalb diese eher stoppt. --Leyo 10:19, 11. Mär. 2024 (CET)

Hallo Leyo, das hatte ich damals, wenn ich mich richtig erinnere, gemacht, weil die Werte für die Konfigurationsisomere bei den letzten beiden Zahlen so groß wurden, dass die restliche Tabelle arg zusammengedrückt wurde. Wo ich die Originaldatei habe, muss ich Mal schauen, ich hoffe, dass die nicht in den Tiefen des Dateiuniversums abgesoffen ist. Heute wird das aber nichts mehr. --Elrond (Diskussion) 11:30, 11. Mär. 2024 (CET)

Der damalige Grund war wohl eher, dass damals die beiden letzten Werte in der Tabelle fehlten. --Leyo 11:40, 11. Mär. 2024 (CET)

Auch das kann sein. Wer hat dann die fehlenden Werte nachgetragen? --Elrond (Diskussion) 15:02, 11. Mär. 2024 (CET)

Ich vergangene Nacht. --Leyo 15:06, 11. Mär. 2024 (CET)

ok, die Werte korrespondieren. Dann schaue ich Mal, wann ich das hinkriege, wenn ich denn die Ursprungsdatei noch finde. --Elrond (Diskussion) 15:17, 11. Mär. 2024 (CET)

Cracken braucht Wasserstoff

Anders als im Text beschrieben dient der Wasserstoffzusatz beim Hydrocracken in erster Linie nicht zur Beseitigung von Verunreinigungen, sondern um die Entstehung von ungesättigten Produkten zu vermeiden. Beim Spalten einer Alkankette in zwei kürzere werden zwei zusätzliche H-Atome benötigt, um die neuen Enden abzusättigen.Ohne Wasserstoffzusatz würden zwangsweise Alkene entstehen. 2003:C9:872C:E700:4845:80EF:A173:EAE8 16:08, 27. Mär. 2023 (CEST)

Diastereomere?

Unter Alkane#Stereochemie der Alkane sind nur Enantiomere erwähnt. Es müssten doch auch Diastereomere existieren, oder? --Leyo 00:25, 11. Mär. 2024 (CET)

Bringe ein Beispiel! --Bergdohle (Diskussion) 04:40, 11. Mär. 2024 (CET)

3,4,5-Trimethyloctan oder 3,4-Dimethylhexan. --Leyo 09:17, 11. Mär. 2024 (CET)

Habe versucht, das einzubauen und den Abschnitt etwas zu präzisieren. Liebe Grüsse, --Tinux (Diskussion) 18:27, 24. Mär. 2024 (CET)

Danke. --Leyo 21:03, 24. Mär. 2024 (CET)

Vorschläge zur Ergänzung

Der Artikel könnte ein paar Ergänzungen vertragen. Was komplett fehlt, sind Abschnitte zur Geschichte und zur Toxikologie. Die Verwendung ist etwas einseitig. Mengenmäßig ist Treibstoff sicher am wichtigsten, aber auch andere Sachen verdienen etwas mehr Worte, beispielsweise Kältemitteln und Lösungsmittel. Der Abschnitt Darstellung ist etwas listenlastig und der Abschnitt Reaktionen (speziell der Teil: weitere Reaktionen) wiederum etwas knapp. Literatur in EN zu überführen wäre auch eine schöne Sache, macht aber sicher Arbeit. --Anagkai (Diskussion) 11:39, 9. Apr. 2024 (CEST)

Falsche Benennung des Moleküls

Unter dem Punkt Nomenklatur ist in der Abbildung das Molekül 3-Ethyl-2,4-dimethylhexan dargestellt, im Text wird es jedoch fehlerweise 3-Ethyl-2,2,4-trimethylhexan genannt. --Mayonezbenz (Diskussion) 19:55, 1. Jul. 2024 (CEST)