Dodemorph
Dodemorph ist ein Pflanzenschutzmittel aus der Gruppe der Morpholine.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Gemisch von drei Stereoisomeren | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Dodemorph | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C18H35NO | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
kristallines Pulver[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 281,48 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,93 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
315 °C[2] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (0,0011 g·l−1)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Geschichte und Verwendung
BearbeitenDodemorph wurde 1965 bei BASF entdeckt und 1971 als Fungizid auf den Markt gebracht. Dodemorph ist das erste Morpholin-Fungizid, welches kommerzialisiert wurde, und damit auch der erste Sterinbiosynthese-Hemmer.[4] Es wird insbesondere gegen Echten Mehltau eingesetzt. Dodemorph wirkt als Hemmstoff der Sterol-Δ8/7-Isomerase und der Sterol-Δ14-Reduktase in der Ergosterinbiosynthese.
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenDodemorph kann durch Umsetzung von Cyclododecylamin mit Propylenoxid und Schwefelsäure gewonnen werden.[5]
Stereochemie
BearbeitenChemisch ist Dodemorph ein Gemisch von drei Stereoisomeren:
- meso-Verbindung,
- (R,R)-Isomer und
- (S,S)-Isomer,
wobei das (R,R)-Isomer und das (S,S)-Isomer ein Racemat bilden, also ein 1:1-Gemisch darstellen. Dieses Gemisch wird auch trans-Isomer genannt.
Zulassung
BearbeitenDie EU-Kommission nahm Dodemorph 2008 mit der Beschränkung auf „Anwendungen als Fungizid an Zierpflanzen in Gewächshäusern“ in die Liste der Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe auf.[6]
In Österreich und der Schweiz ist es heute nicht mehr als Pflanzenschutzmittel zugelassen, in Deutschland jedoch schon.[7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Günter Hommel (Hrsg.): Handbuch der gefährlichen Güter: Merkblätter 2072–2502. Springer, 2004, ISBN 3-540-20370-2, S. 2374 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c d e f Eintrag zu Dodemorph in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu Dodemorph im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Clemens Lamberth, Jürgen Dinges: Bioactive Heterocyclic Compound Classes: Agrochemicals. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-33396-7, S. 119 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 475 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Richtlinie 2008/125/EG der Kommission vom 19. Dezember 2008 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme von Aluminiumphosphid, Calciumphosphid, Magnesiumphosphid, Cymoxanil, Dodemorph, 2,5-Dichlorbenzoesäuremethylester, Metamitron, Sulcotrion, Tebuconazol und Triadimenol als Wirkstoffe.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dodemorph in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. Dezember 2019.