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Essigsäurebornylester

chemische Verbindung

Bornylacetat (Essigsäurebornylester) ist der Essigsäureester des Terpens Borneol. Es kommt in Nadelbäumen und vielen anderen Pflanzen natürlich vor und wird als Duft- und Aromastoff verwendet.

Strukturformel
Struktur von (−)-Bornylacetat
Struktur von (−)-Bornylacetat
Allgemeines
Name Essigsäurebornylester
Andere Namen
  • Borneolacetat
  • Essigsäurebornylester
  • endo-Bornylacetat
  • 1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl-acetat
  • BORNYL ACETATE (INCI)[1]
Summenformel C12H20O2
Kurzbeschreibung
  • farblose, stark nach Fichten riechende Kristalle[2]
  • farblose Kristalle oder farblose Flüssigkeit[3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 200-964-4
ECHA-InfoCard 100.000.878
PubChem 6448
DrugBank DB14665
Wikidata Q780165
Eigenschaften
Molare Masse 196,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,981–0,99 g·cm−3[4][5]

Schmelzpunkt

25–29 °C[5]

Siedepunkt

224–226 °C[2][5]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,4635 (20 °C)[6]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[7]

L-2-Bornylacetat

keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[7]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isomere

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Bornylacetat ist immer endo-konfiguriert, die exo-Konfiguration wird als Isobornylacetat bezeichnet. Es existieren zwei isomere Formen, (−)- und (+)-Bornylacetat [Synonyme: (1S,2R,4S)-Bornylacetat bzw. (1R,2S,4R)-Bornylacetat], die häufig als 1:1-Gemisch (Racemat) vorkommen.

Isomere von Essigsäurebornylester
Name (−)-Bornylacetat (+)-Bornylacetat
Andere Namen (1S,2R,4S)-1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl-acetat (1R,2S,4R)-1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl-acetat
Strukturformel    
CAS-Nummer 5655-61-8 20347-65-3
76-49-3 (Racemat)
EG-Nummer 227-101-4 243-750-6
200-964-4 (Racemat)
ECHA-Infocard 100.024.638 100.039.757
100.000.878 (Racemat)
PubChem 442460 6950274
6448 (Racemat)
FL-Nummer 09.848 -
09.017 (Racemat)
Wikidata Q27105264 Q27284125
Q780165 (Racemat)

Vorkommen

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Der Ester ist in den ätherischen Öle vieler Pflanzen vorhanden, so etwa in vielen Nadelbäumen. In der Gattung Tannen (Abies) kommt er beispielsweise in der Balsam-Tanne (Abies balsamea), der Küsten-Tanne (Abies grandis) und der sibirischen Tanne (Abies sibirica) vor.[8][9][10][11] Das ätherische Öl der Kiefer (Pinus sylvestris) enthält nur einige Prozent des Esters.[12] Er kommt außerdem in der Fichte (Picea abies), mit bis zu 6 % in vielen Arten der Lärchen (Gattung Larix), zum Beispiel in der sibirischen Lärche (Larix sibirica)[13][14] und in der Sicheltanne (Cryptomeria japonica) vor.[15] Das ätherische Öl der Thuja enthält ca. 9 % Bornylacetat.[16] Zuerst isoliert wurde es aus der Gewöhnlichen Douglasie.[17][18] In Koniferen kommt insbesondere das (−)-Bornylacetat vor.[19]

Es kommt auch in Baldrian (Valeriana officinalis) vor, wo es mit bis über 33 % die Hauptkomponente des ätherischen Öls ausmacht.[20][21][22] Mehrere Arten der Gattung Ocimum enthalten Bornylacetat, darunter Basilikum und Ocimum sanctum;[23][24] in Ocimum lamiifolium ist es mit ca. 30 % die wichtigste Komponente.[25] Es kommt auch in ätherischen Ölen diverser Pflanzenteile von Pflanzen der Gattung Magnolia vor, zum Beispiel aus der Rinde von Magnolia officinalis.[26][27] Es macht außerdem etwa 20 % im Blätteröl von Magnolia grandiflore aus[28] und ist die Hauptkomponente im Öl aus den Früchten von Magnolia tripetala.[29] Ätherische Öle verschiedener Wacholder-Arten enthalten Bornylacetat, darunter Juniperus communis (wenige Prozent), Juniperus chinensis (17,5 %), sowie Juniperus ashei.[30][31][32]

Es kommt aber auch in vielen weiteren Pflanzen vor, darunter Asant (Ferula assa-foetida, in kleinen Mengen),[33][34] Plectranthus coleoides (Gattung Harfensträucher),[35] Mönchspfeffer (Vitex agnus-castus),[36] Mutterkraut (Tanacetum parthenium, ca. 18,3 %),[37] Rosmarin (Rosmarinus officinalis),[38] Apfelblüten,[39] Inula graveolens,[18][40] sowie in Amomum villosum (Gattung Amomum) und im Sandarak-Baum (Tetraclinis articulata).[18]

Weiterhin ist es enthalten in Moschus-Schafgarbe (Achillea moschata), Muskatnuss (Myristica fragrans), Salbei (Salvia officinalis) und Thai-Ingwer (Alpinia galanga)[41]

  •  
    Gewöhnliche Douglasie
  •  
    Abies balsamea
  •  
    Kiefer
  •  
    Baldrian
  •  
    Magnolia grandiflora
  •  
    Frucht von Magnolia tripetala
  •  
    Amomum villosum

Biosynthese

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Die Biosynthese in Amomum villosum wurde untersucht und verläuft über die enzymatische Acetylierung von Borneol.[42]

Herstellung

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Bornylacetat kann durch Veresterung von Borneol mit Essigsäure hergestellt werden.[4]

Eigenschaften

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Bornylacetat ist eine weiße, kristalline Substanz, die dem Tannen- und Fichtennadelöl seinen charakteristischen Geruch verleiht. Als Reinsubstanz riecht die Verbindung sehr streng nach Fichten bzw. Pinien und besitzt einen brennenden Geschmack. Der charakteristische Geruch ist bereits in einer Konzentration ab 75 ppb wahrnehmbar.[5] Bornylacetat wirkt insektizid[16][20] und in vitro entzündungshemmend[18][43] sowie cytotoxisch gegen verschiedene Krebszelllinien.[40] Die Verbindung wirkt außerdem als synthetisches Sexualpheromon der Amerikanischen Großschabe.[44]

Verwendung

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Balsamtannennadelöl (Abietis balsameae aetherloeum) und Fichtennadelöl (Piceae aetheroleum) enthalten bis zu 23 %, Kanadabalsam (Balsamum canadense) zwischen 4 und 11 % Bornylacetat. Diese ätherischen Öle werden zur Einreibung, das reine Bornylacetat sowie sein Isomer Isobornylacetat als Geruchskomponente in Badepräparaten, Sprays und Seifen,[4] Backwaren, Pudding und Getränken[5] sowie als Bestandteil von Arzneimitteln (Lindofluid N) eingesetzt.[45] Racemisches Bornylacetat ist in der EU unter der FL-Nummer 09.017 ohne besondere Beschränkungen als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.[46] Eine analoge Zulassung besteht für reines (-)-Bornylacetat unter der FL-Nummer 09.848.[47]

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Commons: Essigsäurebornylester – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu BORNYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. November 2021.
  2. ↑ a b Eintrag zu Bornylacetat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. Juni 2014.
  3. ↑ Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 545, ISBN 978-3-7692-3962-1.
  4. ↑ a b c Hermann Ammon (Hrsg.): Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. 8. Auflage, de Gruyter, Berlin 2004, ISBN 3-11-015792-6.
  5. ↑ a b c d e f g G.A. Burdock: Fenaroli's Handbook Of Flavor Ingredients, 2004, CRC Press, ISBN 0-8493-3034-3.
  6. ↑ Datenblatt Bornyl acetate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. März 2011 (PDF).
  7. ↑ a b Eintrag zu L-2-Bornylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. November 2022. (JavaScript erforderlich)
  8. ↑ André Pichette, Pierre-Luc Larouche, Maxime Lebrun, Jean Legault: Composition and antibacterial activity ofAbies balsamea essential oil. In: Phytotherapy Research. Band 20, Nr. 5, Mai 2006, S. 371–373, doi:10.1002/ptr.1863.
  9. ↑ Jen Lee Chung, Karel Snajberk, Eugene Zavarin: Chemical composition of the cortical essential oil from Abies balsamea. In: Phytochemistry. Band 13, Nr. 1, Januar 1974, S. 179–183, doi:10.1016/S0031-9422(00)91290-1.
  10. ↑ S. S. Morozova, A. N. Katyuzhanskaya, A. V. Pekhov, E. P. Koshevoi, N. S. Mikhailova: Development of a method for determining bornyl acetate in the products of the processing of Abies sibirica. In: Chemistry of Natural Compounds. Band 12, Nr. 3, Mai 1976, S. 269–272, doi:10.1007/BF00567794.
  11. ↑ R. M. Muzika, K. S. Pregitzer, J. W. Hanover: Changes in terpene production following nitrogen fertilization of grand fir (Abies grandis (Dougl.) Lindl.) seedlings. In: Oecologia. Band 80, Nr. 4, September 1989, S. 485–489, doi:10.1007/BF00380070.
  12. ↑ Petras R. Venskutonis, Kristina Vyskupaityte, Rolandas Plausinaitis: Composition of Essential Oils of Pinus sylvestris L. from Different Locations of Lithuania. In: Journal of Essential Oil Research. Band 12, Nr. 5, September 2000, S. 559–565, doi:10.1080/10412905.2000.9712159.
  13. ↑ Anna-Karin Borg-Karlson, Hubertus H. Eidmann, Mikael Lindström, Torbjörn Norin, Nicolaus Wiersma: Odoriferous compounds from the flowers of the conifers Picea abies, pinus sylvestris and Larix sibirica. In: Phytochemistry. Band 24, Nr. 3, 1985, S. 455–456, doi:10.1016/S0031-9422(00)80745-1.
  14. ↑ Yvonne Holm, Raimo Hiltunen: Variation and inheritance of monoterpenes in Larix species. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 12, Nr. 5, September 1997, S. 335–339, doi:10.1002/(SICI)1099-1026(199709/10)12:5<335::AID-FFJ664>3.0.CO;2-I.
  15. ↑ S. H. Kim, S. Y. Lee, C. Y. Hong, K. S. Gwak, M. J. Park, D. Smith, I. G. Choi: Whitening and antioxidant activities of bornyl acetate and nezukol fractionated from Cryptomeria japonica essential oil. In: International Journal of Cosmetic Science. Band 35, Nr. 5, Oktober 2013, S. 484–490, doi:10.1111/ics.12069.
  16. ↑ a b Hyun-Jin Song, Seong-Hyeon Yong, Hak-Gon Kim, Do-Hyun Kim, Kwan-Been Park, Keum-Chul Shin, Myung-Suk Choi: Insecticidal Activity against Myzus persicae of Terpinyl Acetate and Bornyl Acetate in Thuja occidentalis Essential Oil. In: Horticulturae. Band 8, Nr. 10, 19. Oktober 2022, S. 969, doi:10.3390/horticulturae8100969.
  17. ↑ Petras R. Venskutonis, Kristina Vyskupaityte, Rolandas Plausinaitis: Composition of Essential Oils of Pinus sylvestris L. from Different Locations of Lithuania. In: Journal of Essential Oil Research. Band 12, Nr. 5, September 2000, S. 559–565, doi:10.1080/10412905.2000.9712159.
  18. ↑ a b c d Zhe-jun Zhao, Yuan-long Sun, Xiao-fen Ruan: Bornyl acetate: A promising agent in phytomedicine for inflammation and immune modulation. In: Phytomedicine. Band 114, Juni 2023, S. 154781, doi:10.1016/j.phymed.2023.154781.
  19. ↑ Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 73–198, doi:10.1002/14356007.a11_141.
  20. ↑ a b Yi-Xi Feng, Yang Wang, Zhen-Yang Chen, Shan-Shan Guo, Chun-Xue You, Shu-Shan Du: Efficacy of bornyl acetate and camphene from Valeriana officinalis essential oil against two storage insects. In: Environmental Science and Pollution Research. Band 26, Nr. 16, Juni 2019, S. 16157–16165, doi:10.1007/s11356-019-05035-y.
  21. ↑ Milica Pavlovic, Nada Kovacevic, Olga Tzakou, Maria Couladis: The Essential Oil of Valeriana officinalis L. s.l. Growing Wild in Western Serbia. In: Journal of Essential Oil Research. Band 16, Nr. 5, September 2004, S. 397–399, doi:10.1080/10412905.2004.9698753.
  22. ↑ Ain Raal, Elmar Arak, Anne Orav, Tiiu Kailas, Mati Müürisepp: Variation in the Composition of the Essential Oil of Commercial Valeriana officinalis L. Roots from Different Countries. In: Journal of Essential Oil Research. Band 20, Nr. 6, November 2008, S. 524–529, doi:10.1080/10412905.2008.9700079.
  23. ↑ Veronica Gradinariu, Oana Cioanca, Lucian Hritcu, Adriana Trifan, Elvira Gille, Monica Hancianu: Comparative efficacy of Ocimum sanctum L. and Ocimum basilicum L. essential oils against amyloid beta (1–42)-induced anxiety and depression in laboratory rats. In: Phytochemistry Reviews. Band 14, Nr. 4, August 2015, S. 567–575, doi:10.1007/s11101-014-9389-6.
  24. ↑ Jennifer Bufalo, Charles L. Cantrell, Tessema Astatkie, Valtcho D. Zheljazkov, Archana Gawde, Carmen Sílvia Fernandes Boaro: Organic versus conventional fertilization effects on sweet basil (Ocimum basilicum L.) growth in a greenhouse system. In: Industrial Crops and Products. Band 74, November 2015, S. 249–254, doi:10.1016/j.indcrop.2015.04.032.
  25. ↑ D. Runyoro, O. Ngassapa, K. Vagionas, N. Aligiannis, K. Graikou, I. Chinou: Chemical composition and antimicrobial activity of the essential oils of four Ocimum species growing in Tanzania. In: Food Chemistry. Band 119, Nr. 1, März 2010, S. 311–316, doi:10.1016/j.foodchem.2009.06.028.
  26. ↑ Eiichi Tachikawa, Masabumi Takahashi, Takeshi Kashimoto: Effects of extract and ingredients isolated from Magnolia obovata thunberg on catecholamine secretion from bovine adrenal chromaffin cells. In: Biochemical Pharmacology. Band 60, Nr. 3, 1. August 2000, S. 433–440, doi:10.1016/S0006-2952(00)00343-9.
  27. ↑ Q. Pu, L. Pannell, Ji Xiao-duo: The Essential Oil of Magnolia officinalis. In: Planta Medica. Band 56, Nr. 01, Februar 1990, S. 129–130, doi:10.1055/s-2006-960908.
  28. ↑ Laura Guerra-Boone, Rocío Álvarez-Román, Ricardo Salazar-Aranda, Anabel Torres-Cirio, Verónica Mayela Rivas-Galindo, Noemí Waksman de Torres, Gloria María González González, Luis Alejandro Pérez-López: Chemical Compositions and Antimicrobial and Antioxidant Activities of the Essential Oils from Magnolia grandiflora, Chrysactinia mexicana, and Schinus molle Found in Northeast Mexico. In: Natural Product Communications. Band 8, Nr. 1, Januar 2013, S. 1934578X1300800, doi:10.1177/1934578X1300800133.
  29. ↑ Wolfgang Schühly, Samir A. Ross, Zlatko Mehmedic, Nikolaus H. Fischer: Essential Oil Analysis of the Follicles of Four North American Magnolia Species. In: Natural Product Communications. Band 3, Nr. 7, Juli 2008, S. 1934578X0800300, doi:10.1177/1934578X0800300715.
  30. ↑ M. Keith Owens, Chii-Dean Lin, Charles A. Taylor, Jr., Steven G. Whisenant: [No title found]. In: Journal of Chemical Ecology. Band 24, Nr. 12, 1998, S. 2115–2129, doi:10.1023/A:1020793811615.
  31. ↑ V. K. Raina, S. K. Srivastava, K. V. Syamsundar: Essential oil composition of Juniperus chinensis from the plains of northern India. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 20, Nr. 1, Januar 2005, S. 57–59, doi:10.1002/ffj.1366.
  32. ↑ E. von Rudloff, V. K. Sood: Gas–liquid chromatography of terpenes. Part XVIII. The volatile oil of the leaves of Juniperus communis L. In: Canadian Journal of Chemistry. Band 47, Nr. 11, 1. Juni 1969, S. 2081–2086, doi:10.1139/v69-334.
  33. ↑ Mitra Hassanabadi, Mohsen Ebrahimi, Mostafa Farajpour, Ata Dejahang: Variation in essential oil components among Iranian Ferula assa-foetida L. accessions. In: Industrial Crops and Products. Band 140, November 2019, S. 111598, doi:10.1016/j.indcrop.2019.111598.
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  35. ↑ Gerhard Buchbauer, Leopold Jirovetz, Michael Wasicky, Alexej Nikiforov: Volatile Constituents of the Headspace and Essential Oil of Plectranthus coleoides Marginatus (Labiatae). In: Journal of Essential Oil Research. Band 5, Nr. 3, Mai 1993, S. 311–313, doi:10.1080/10412905.1993.9698226.
  36. ↑ Felice Senatore, Giovanna Della Porta, Ernesto Reverchon: Constituents ofVitex agnus-castus L. Essential Oil. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 11, Nr. 3, Mai 1996, S. 179–182, doi:10.1002/(SICI)1099-1026(199605)11:3<179::AID-FFJ566>3.0.CO;2-6.
  37. ↑ F. Mohsenzadeh, A. Chehregani, H. Amiri: Chemical composition, antibacterial activity and cytotoxicity of essential oils of Tanacetum parthenium in different developmental stages. In: Pharmaceutical Biology. Band 49, Nr. 9, September 2011, S. 920–926, doi:10.3109/13880209.2011.556650.
  38. ↑ Giorgio Pintore, Marianna Usai, Pascale Bradesi, Claudia Juliano, Gianpiero Boatto, Félix Tomi, Mario Chessa, Riccardo Cerri, Joseph Casanova: Chemical composition and antimicrobial activity ofRosmarinus officinalis L. oils from Sardinia and Corsica. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 17, Nr. 1, Januar 2002, S. 15–19, doi:10.1002/ffj.1022.
  39. ↑ Gerhard. Buchbauer, Leopold. Jirovetz, Michael. Wasicky, Alexej. Nikiforov: Headspace and essential oil analysis of apple flowers. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 41, Nr. 1, Januar 1993, S. 116–118, doi:10.1021/jf00025a025.
  40. ↑ a b Tunay Karan, Ilyas Yildiz, Ali Aydin, Ramazan Erenler: Inhibition of Various Cancer Cells Proliferation of Bornyl Acetate and Essential Oil from Inula graveolens (Linnaeus) Desf. In: Records of Natural Products. Band 12, Nr. 3, 15. Januar 2018, S. 273–283, doi:10.25135/rnp.30.17.09.057.
  41. ↑ BORNEOL-ACETATE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. Juli 2021.
  42. ↑ Huilin Liang, Xiaojing Lin, Peng Yang, Yewen Sun, Qingwen Wu, Shamukaer Alimujiang, Haiying Zhao, Dongming Ma, Ruoting Zhan, Jinfen Yang: Genome-Wide Identification of BAHD Superfamily and Functional Characterization of Bornyl Acetyltransferases Involved in the Bornyl Acetate Biosynthesis in Wurfbainia villosa. In: Frontiers in Plant Science. Band 13, 28. März 2022, doi:10.3389/fpls.2022.860152, PMID 35432416, PMC 9011770 (freier Volltext).
  43. ↑ He Yang, Rugang Zhao, Hao Chen, Pu Jia, Li Bao, Hai Tang: Bornyl acetate has an anti‐inflammatory effect in human chondrocytes via induction of IL‐11. In: IUBMB Life. Band 66, Nr. 12, Dezember 2014, S. 854–859, doi:10.1002/iub.1338.
  44. ↑ Shunichi Manabe, Chikao Nishino: Sex pheromonal activity of (+)-bornyl acetate and related compounds to the American cockroach. In: Journal of Chemical Ecology. Band 9, Nr. 3, März 1983, S. 433–448, doi:10.1007/BF00988460.
  45. ↑ U. Schwabe, D. Paffrath: Arzneiverordnungs-Report 2003, Springer-Verlag, ISBN 3-540-40188-1.
  46. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 12. Oktober 2023.
  47. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 12. Oktober 2023.
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