Eu(hfc)3
Eu(hfc)3 (ehemals Eu(hfbc)3) ist eine enantiomerenreine organische Verbindung des Europiums, welches als ein dunkelgelbes Pulver erscheint.[1]
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| (+)-Enantiomer der Verbindung | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Eu(hfc)3 | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C42H42EuF21O6 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
dunkelgelbes Pulver[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 1193,73 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
156–158 °C[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Verwendung
BearbeitenEu(hfc)3 ist ein optisch aktives Lanthanoid-Shift-Reagenz. Es wird zur Bestimmung der Enantiomerenreinheit einer chiralen Substanz mittels NMR-Spektroskopie verwendet. Hierbei bewirkt die Verbindung, dass sich diastereomere Komplexe bilden, deren Peaks verschieden positioniert sind. Durch die Integration verwandter Peaks kann das Diastereomerenverhältnis bestimmt werden und daraus in der Regel auf das Enantiomerenverhältnis geschlossen werden.
Die Verbindung wird nicht nur als Shift-Reagenz verwendet, sondern auch als Katalysator in enantioselektiven Diels-Alder-Reaktionen. Hierbei wird insbesondere durch den Einsatz von chiralen Auxiliaren eine hohe Enantioselektivität erreicht.[3][4]
Eigenschaften
BearbeitenDie Verbindung ist gut löslich in organischen Lösungsmitteln wie Dichlormethan oder Chloroform. Der spezifische Drehwinkel beträgt [α]D20 +158,0°[1] Wie viele Lanthanoid-Shift-Reagenzien (LSR) ist auch Eu(hfc)3 eine hygroskopische Verbindung.[3]
Eu(hfc)3 ist strukturell mit Eu(tfc)3 verwandt und trägt eine um zwei Kohlenstoffatome längere, perfluorierte Alkyl-Kette am Campher-Grundgerüst. In Studien zeigte (+)-Eu(hfc)3 verglichen mit (+)-Eu(tfc)3 eine stärkere Enantiomerenaufspaltung in NMR-Spektren.[5]
Sicherheitshinweise
BearbeitenStarke Oxidationsmittel können starke Reaktionen mit Eu(hfc)3 hervorrufen. Fluorwasserstoff, Kohlenstoffmonoxid sowie Kohlenstoffdioxid und Europiumoxide sind die Zersetzungsprodukte der Verbindung.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f Datenblatt Europium tris[3-(heptafluoropropylhydroxymethylene)-(+)-camphorate] bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Januar 2024 (PDF).
- ↑ Eintrag zu Eu(hfc)3. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Februar 2019.
- ↑ a b Lanthanide Shift Reagents. In: paperplane.io. Archiviert vom (nicht mehr online verfügbar) am 12. Februar 2019; abgerufen am 10. Februar 2019 (englisch).
- ↑ Barry M. Trost (Hrsg.): Additions to C–X bonds. Elsevier, 1992, ISBN 978-0-08-091245-5, Optical induction in the Eu(hfc)3-catalyzed reaction, S. 682–685 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Mariane Axt, João Alifantes, Valentim Emílio Uberti Costa: Use of chiral lanthanide shift reagents in the elucidation of NMR signals from enantiomeric mixtures of polycyclic compounds. In: Journal of the Chemical Society Perkin Transactions 2. Nr. 12, 1999, S. 2783–2788, doi:10.1039/A904473F.