Fenpyroximat
Fenpyroximat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrazole.
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| (E)-Form | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Fenpyroximat | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C24H27N3O4 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | ||||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 421,49 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
1,25 g·cm−3[1] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenFenpyroximat kann durch Reaktion von 4-Brommethylbenzoesäure-tert-butylester[S 2] mit 1,3-Dimethyl 5-phenoxypyrazol-4-carbaldoxim in Gegenwart von Kaliumhydroxid in Dimethylsulfoxid gewonnen werden.[2] Das Oxim kann wiederum aus 2-chlor-1,3-dimethylpyrazol-4-carbaldehyd hergestellt werden, indem dieses mit Phenol und Hydroxylamin umgesetzt wird.[5]
Eigenschaften
BearbeitenFenpyroximat ist ein farbloses bis beiges Pulver, das unlöslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
BearbeitenFenpyroximat wird als Akarizid und Insektizid verwendet.[2] Die Wirkung der 1991 auf den Markt gebrachten und ab 1995[6] in Deutschland zugelassenen Verbindung beruht auf der Blockierung des mitochondrialen Elektronentransports im Komplex I.[7]
Zulassung
BearbeitenIn den Staaten der Europäischen Union ist der Wirkstoff Fenpyroximat seit Mai 2009 für Anwendungen als Akarizid zulässig.[8] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Kiron) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g Datenblatt Fenpyroximate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. September 2021 (PDF).
- ↑ a b c d Eintrag zu Fenpyroximate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 23. November 2012.
- ↑ a b Eintrag zu Fenpyroximat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu fenpyroximate (ISO) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 17. Juni 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 510 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 16 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Horst Börner: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer DE, 2009, ISBN 3-540-49067-1, S. 590 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Richtlinie 2008/107/EG der Kommission vom 25. November 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Abamectin, Epoxiconazol, Fenpropimorph, Fenpyroximat und Tralkoxydim (PDF)
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenpyroximate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Fenpyroximat“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.
Anmerkungen
Bearbeiten- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Fenpyroximate: CAS-Nr.: 111812-58-9, EG-Nr.: 601-123-8, ECHA-InfoCard: 100.118.242, PubChem: 107760, ChemSpider: 96921, Wikidata: Q72478170.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Brommethylbenzoesäure-tert-butylester: CAS-Nr.: 108052-76-2, EG-Nr.: 691-573-1, ECHA-InfoCard: 100.219.271, PubChem: 11414578, ChemSpider: 9589465, Wikidata: Q72502510.