Flualprazolam

chemische Verbindung, Benzodiazepinderivat

Flualprazolam ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzodiazepine, welches in den 1970er Jahren von der Upjohn Company[2] (gehört heute zu Pfizer) entwickelt, aber niemals kommerziell vermarktet wurde. Es wird jedoch seit ca. 2018 als Designerdroge bzw. Legal-High über das Internet angeboten. Seit Januar 2021 wird es im BtMG aufgeführt.[3]

Strukturformel
Struktur von Flualprazolam
Allgemeines
Freiname Flualprazolam
Andere Namen
  • 6-(2-Fluorphenyl)-1-methyl-8-chlor-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepin (IUPAC)
  • 8-Chlor-6-(2-fluorphenyl)-1-methyl-4H-benzo[f] [1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepin
Summenformel C17H12ClFN4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 28910-91-0
PubChem 10359044
Wikidata Q62018618
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse
Eigenschaften
Molare Masse 326,77 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332
P: 261​‐​264​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​304+340​‐​321​‐​330​‐​362[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Man kann Flualprazolam als das 2'-Fluor-Derivat des Alprazolam sehen, oder als das Fluor- statt des Chlor-Analogons vom Triazolam. Es hat ähnlich wie dieses eine stark ausgeprägte hypnotische, sedative und anxiolytische Wirkung. Die geschätzte Äquivalenzdosis zu 10 mg Diazepam ist 0,25–0,5 mg[4][5][6][7].

Einzelnachweise

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  1. a b c Flualprazolam (CAS 28910-91-0). In: caymanchem.com. Abgerufen am 27. Januar 2022 (englisch).
  2. Patent US3987052: 6-Phenyl-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepines. Angemeldet am 29. Oktober 1969, veröffentlicht am 19. Oktober 1976, Anmelder: Upjohn Co, Erfinder: Jackson B. Hester, Jr..
  3. Gesetz über den Verkehr mit Betäubungsmitteln (Betäubungsmittelgesetz - BtMG) Anlage II (zu § 1 Abs. 1) (verkehrsfähige, aber nicht verschreibungsfähige Betäubungsmittel) abgerufen am 11. Februar 2021
  4. Waters, Manchester, Maskell, Haider, Haegeman: The use of a quantitative structure-activity relationship (QSAR) model to predict GABA-A receptor binding of newly emerging benzodiazepines. In: Science & Justice. 58. Jahrgang, Nr. 3, 2017, S. 219–225, PMID 29685303.
  5. Jolanta B. Zawilska, Jakub Wojcieszak: An expanding world of new psychoactive substances-designer benzodiazepines. In: NEUTOX. 73. Jahrgang, 2019, S. 8–16, PMID 30802466.
  6. Bjoern Moosmann and Volker Auwärter: Designer Benzodiazepines: Another Class of New Psychoactive Substances. In: Handbook of Experimental Pharmacology. 252. Jahrgang, 2018, S. 383–410, PMID 30367253.
  7. Emil Chetraru, Alice Ameline, Laurie Gheddar,Jean-Sébastien Raul, Pascal Kintz: Les designer benzodiazepines: qu’en sait-on aujourd’hui? Designer benzodiazepines: What do we know about them? In: Toxicologie Analytique et Clinique. 30. Jahrgang, Nr. 1, 2018, doi:10.1016/j.toxac.2017.12.001.