Fludioxonil
Fludioxonil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrrole, genauer der Phenylpyrrole, die sich von Pyrrolnitrin ableitet.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Fludioxonil | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H6F2N2O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
geruchloser, schwach gelblicher Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 248,19 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,54 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
306 °C (Zersetzung)[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Geschichte
BearbeitenFludioxonil basiert zusammen mit Fenpiclonil auf Pyrrolnitrin, einem Sekundärmetaboliten des Bakteriums Pseudomonas pyrrocinia.[5]
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenFludioxonil kann durch eine mehrstufige Reaktion beginnend mit der regioselektiven Lithiierung von 2,2-Difluorbenzodioxol[S 1] und über Zwischenschritte die Umwandlung des Zwischenproduktes mit TosMIC gewonnen werden.[6][7] Ebenfalls möglich ist die Synthese beginnend mit der Reaktion von 4-Amino-2,2-difluorbenzodioxol mit Acrylnitril, Triethylamin und TosMIC.[8]
Eigenschaften
BearbeitenFludioxonil ist ein als Reinstoff geruchloses, schwach gelbliches, als technisches Produkt olivgrünes Pulver, welches praktisch unlöslich in Wasser ist. Es ist stabil gegenüber Hydrolyse bei pH-Werten von 5, 7 und 9.[1]
Verwendung
BearbeitenFludioxonil wird als nicht-systemisches Fungizid verwendet. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der MAP-Kinase, die zur Signalübertragung für die Osmoregulation bei der Glycerin-Synthese benötigt wird. Fludioxonil wird zur Blatt- und Saatgutbehandlung verwendet, um Krankheiten zu bekämpfen, die durch Pilze der Abteilungen Ascomyceten, Basidiomyceten und der Fungi imperfecti ausgelöst werden.[9] Es wurde 1993 von Ciba-Geigy auf den Markt gebracht[10] und 1995 in den USA erstmals zugelassen.[11]
Zulassung
BearbeitenDie EU-Kommission entschied 2007, Fludioxonil in die Liste der zugelassenen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln aufzunehmen.[12] In einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Celest) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[13] In der Schweiz gilt für Ananas ein relativ hoher Rückstandshöchstgehalt von 7 Milligramm Fludioxonil pro Kilogramm.[14]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g FAO: FLUDIOXONIL
- ↑ Datenblatt Fludioxonil, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. April 2021 (PDF).
- ↑ a b Eintrag zu Fludioxonil in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu fludioxonil (ISO); 4-(2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Melanie Kettering: Pilzmetabolite als chemische Botenstoffe und Inhibitoren der Infektions-relevanten Morphogenese bei Phytopathogenen (Diss.). Tenea, 2005, ISBN 978-3-86504-118-0, S. 5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 723 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Viacheslav A. Petrov: Fluorinated Heterocyclic Compounds: Synthesis, Chemistry, and Applications. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 0-470-52894-X, S. 411 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 578 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Reasoned opinion on the modification of the existing MRLs for fludioxonil in cucurbits inedible peel and radishes. In: EFSA Journal. Band 11, Nr. 2, 2013, S. 3113, doi:10.2903/j.efsa.2013.3113.
- ↑ Horst Börner, Klaus Schlüter: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer DE, 2009, ISBN 3-540-49068-X, S. 496 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Fludioxonil Summary Document. (PDF; 4,9 MB) EPA, Juni 2011, abgerufen am 14. Juli 2017 (englisch).
- ↑ Richtlinie 2007/76/EG der Kommission vom 20. Dezember 2007 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Fludioxonil, Clomazon und Prosulfocarb.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fludioxonil in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Fludioxonil“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 20. Februar 2016.
- ↑ Verordnung des EDI über die Höchstgehalte für Pestizidrückstände in oder auf Erzeugnissen pflanzlicher und tierischer Herkunft. In: admin.ch. Abgerufen am 7. Februar 2020.