Flutolanil
Flutolanil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide, genauer der Benzanilide.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Flutolanil | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C17H16F3NO2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelblicher Feststoff mit leicht chemischem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 323,34 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,321 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
300 °C (Zersetzung)[3] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenFlutolanil kann durch Reaktion von 3-Chloranilin mit Natriumisopropoxylat und 2-Trifluormethylbenzoylchlorid gewonnen werden:[4]
Eigenschaften
BearbeitenFlutolanil ist ein gelblicher Feststoff mit leicht chemischem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Die Verbindung ist stabil unter neutralen, basischen und sauren Bedingungen.[1]
Verwendung
BearbeitenFlutolanil wird als Fungizid verwendet.[3] Es wird verwendet, um Basidiomyceten in Reis, Getreide, Zuckerrüben und anderen Kulturen zu bekämpfen. Flutolanil ist ein systemisches Fungizid, das durch Hemmung der Succinatdehydrogenase wirkt.[5] Es wurde 1986 von der japanischen Firma Nihon Nōyaku auf den Markt gebracht.[6]
Zulassung
BearbeitenDer Wirkstoff wurde in der Europäischen Union mit Wirkung zum 1. März 2009 für Anwendungen als Fungizid zugelassen.[7]
In vielen Staaten der EU, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, in Österreich keine.[8]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d FAO: Flutolanil (PDF; 366 kB)
- ↑ a b c d Datenblatt Flutolanil, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. März 2013 (PDF).
- ↑ a b c d e BVL: Flutolanil
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-08-095716-1, S. 28 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Terence Robert Roberts, David Herd Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 1145 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 628 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Richtlinie 2008/108/EG der Kommission vom 26. November 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Flutolanil, Benfluralin, Fluazinam, Fuberidazol und Mepiquat (PDF)
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Flutolanil in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Flutolanil“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 23. Februar 2016.