Gallussäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Gallussäure
Andere Namen	3,4,5-Trihydroxybenzoesäure; Pyrogallol-5-carbonsäure; GALLIC ACID (INCI);
Summenformel	C7H6O5
Kurzbeschreibung	gelbliche Nadeln
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-749-9
ECHA-InfoCard	100.005.228
PubChem	370
ChemSpider	361
Wikidata	Q375837
Eigenschaften
Molare Masse	170,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,69 g·cm−3
Schmelzpunkt	251 °C (Zersetzung)
pKS-Wert	4,21 (COOH)
Löslichkeit	schlecht in kaltem Wasser (11,9 g·l−1 bei 20 °C), leicht in warmem Wasser; löslich in Ethanol, Aceton und Glycerin; nahezu unlöslich in Benzol, Chloroform und Petrolether;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gallussäure (3,4,5-Trihydroxybenzoesäure, C₆H₂(OH)₃COOH) ist eine aromatische Verbindung, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Pyrogallol (1,2,3-Trihydroxybenzol) ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer angefügten Carboxygruppe (–COOH) und drei Hydroxygruppen (–OH) als Substituenten. Sie gehört zur Gruppe der Trihydroxybenzoesäuren, ihre Salze heißen Gallate.

Geschichte

Gallussäure wurde zuerst durch Carl Wilhelm Scheele beschrieben. Als natürliches Produkt des pflanzlichen Sekundärstoffwechsels ist sie die wichtigste Ursprungsverbindung der aromatischen Verbindungen im Erdöl.

Mehrere Galläpfel an einem Zweig einer Eiche

Vorkommen

Gallussäure ist der Baustein der pflanzlichen Gerbstoffgruppe der Gallotannine und kommt z. B. sehr reichhaltig in Eichenrinde und Galläpfeln vor. Grüner Tee enthält im Vergleich zum Schwarztee den zehnfachen Gehalt an Gallussäure und doppelt so viel wie Oolong-Tee. Weiterhin finden sich relevante Mengen in Brombeeren, Himbeeren, schwarzen und weißen Johannisbeeren sowie Kakifrüchten.^[6]

Synthese

Bei der industriellen Herstellung von Gallussäure werden meist Schimmelpilz (Penicillium glaucum, Aspergillus niger) eingesetzt, wobei das Enzym Tannase gebildet wird. Tannase zerlegt Tannine in Gallussäure und Zucker.^[7] Gallussäure kann auch aus wässrigen Auszügen von Galläpfeln oder durch hydrolytische Spaltung mit verdünnten Säuren gewonnen werden.

Eigenschaften

Beim Erhitzen von Gallussäure entsteht unter Kohlendioxid-Abspaltung (Decarboxylierung) das Pyrogallol (1,2,3-Trihydroxybenzol).^[8]

Decarboxylierung von Gallussäure zu Pyrogallol

Verwendung

Gallussäure wird verwendet zur Herstellung von Eisengallustinten (früher), Antioxidantien in Lebensmitteln, Sonnenschutzmitteln und Farbstoffen (z. B. Anthrazenbraun, Gallaminblau, Gallozyanin, Rufigallussäure).^[7]

Weblinks

Commons: Gallussäure – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Wiktionary: Gallussäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu GALLIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 13. Mai 2020.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Eintrag zu 3,4,5-Trihydroxybenzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b ^c ^d Eintrag zu Gallussäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Dezember 2014.
↑ L. Settimo, K. Bellman, R. M. Knegtel: Comparison of the accuracy of experimental and predicted pKa values of basic and acidic compounds. In: Pharmaceutical research. Band 31, Nummer 4, April 2014, S. 1082–1095, doi:10.1007/s11095-013-1232-z, PMID 24249037.
↑ J. W. DOLLAHITE, R. F. PIGEON, B. J. CAMP: The toxicity of gallic acid, pyrogallol, tannic acid, and Quercus havardi in the rabbit. In: American Journal of Veterinary Research. Band 23, November 1962, S. 1264–1267, PMID 14028469.
↑ Gallussäure. Lexikon der Ernährung. In: spektrum.de. Abgerufen am 6. August 2022.
↑ ^a ^b Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 1. Auflage. Wiley, 2003, ISBN 978-3-527-30385-4, doi:10.1002/14356007.a13_519.
↑ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 1. Auflage. Wiley, 2003, ISBN 978-3-527-30385-4, doi:10.1002/14356007.a19_313.

[CosIng-1] Eintrag zu GALLIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 13. Mai 2020.

[GESTIS-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Eintrag zu 3,4,5-Trihydroxybenzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[roempp-3] Eintrag zu Gallussäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Dezember 2014.

[4] L. Settimo, K. Bellman, R. M. Knegtel: Comparison of the accuracy of experimental and predicted pKa values of basic and acidic compounds. In: Pharmaceutical research. Band 31, Nummer 4, April 2014, S. 1082–1095, doi:10.1007/s11095-013-1232-z, PMID 24249037.

[5] J. W. DOLLAHITE, R. F. PIGEON, B. J. CAMP: The toxicity of gallic acid, pyrogallol, tannic acid, and Quercus havardi in the rabbit. In: American Journal of Veterinary Research. Band 23, November 1962, S. 1264–1267, PMID 14028469.

[6] Gallussäure. Lexikon der Ernährung. In: spektrum.de. Abgerufen am 6. August 2022.

[Ullmann-7] Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 1. Auflage. Wiley, 2003, ISBN 978-3-527-30385-4, doi:10.1002/14356007.a13_519.

[8] Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 1. Auflage. Wiley, 2003, ISBN 978-3-527-30385-4, doi:10.1002/14356007.a19_313.

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