Glucoerucin
Glucoerucin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Glucosinolate. Es kommt wie andere Glucosinolate in Kreuzblütlern vor, beispielsweise in der Garten-Senfrauke.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Glucoerucin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H23NO9S3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 421,5 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
153–154 °C (Kaliumsalz)[3] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen
BearbeitenIn den Samen der Garten-Senfrauke kommt Glucoerucin als beinahe einziges Glucosinolat vor (neben Spuren von Glucoraphanin) und macht etwa 2 % des Samengewichts aus.[5] Im Acker-Rettich ist Glucoerucin neben Glucoraphanin und Glucotropaeolin eines von drei mengenmäßig wichtigen Glucosinolaten.[6] In den Samen und Keimlingen von Brokkoli kommt eine größere Zahl an Glucosinolaten vor, neben Glucoerucin gehören dazu auch Glucoraphanin, Glucoiberin und Glucobrassicin.[7]
Biosynthese
BearbeitenDie Seitenkette des Glucoerucins wird aus der Aminosäure Methionin gebildet. Dieses unterläuft zunächst eine Kettenverlängerung. Die Biosynthese verläuft anschließend über ein Aldoxim. Die letzten Schritte der Biosynthese sind die Einführung der Glucose-Einheit und der Sulfat-Gruppe.[8]
Reaktionen
BearbeitenAus Glucoerucin können Glucoraphanin und Sulforaphan hergestellt werden. Durch Reaktion mit Wasserstoffperoxid in Wasser bei 60 °C wird das Sulfid zum Sulfoxid oxidiert und Glucoraphanin erhalten. Weitere Umsetzung mit dem Enzym Myrosinase ergibt racemisches Sulforaphan.[7]
Verwandte Verbindungen
BearbeitenGlucoerucin ist strukturell eng verwandt mit einigen anderen Glucosinolaten, die sich lediglich in der Zahl der Methyleneinheiten (CH2) zwischen der Oximgruppe und dem Sulfidschwefel unterscheiden. Das Glucoibervirin trägt eine Methyleneinheit weniger, das Glucoberteroin eine mehr, das Glucolesquerellin zwei mehr.[9] Das Oxidationsprodukt des Glucoerucins, das ein Sulfoxid statt ein Sulfid ist, heißt Glucoraphanin.[7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Glucoerucin(P) – CAS 21973-56-8 – LGC Standards. In: lgcstandards.com. Abgerufen am 21. Mai 2024.
- ↑ a b c d Datenblatt Glucoerucin Kaliumsalz (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 21. Mai 2024.
- ↑ Peter M. Collins: Dictionary of Carbohydrates. CRC Press, 1997, ISBN 978-0-412-38670-1, S. 553 (books.google.com).
- ↑ a b Datenblatt Glucoerucin Kaliumsalz bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2024 (PDF).
- ↑ R. Gmelin, M. Schlüter: Isolierung von 4‐Methylthiobutylglucosinolat (Glucoerucin) aus Samen von Eruca sativa Mill. In: Archiv der Pharmazie. Band 303, Nr. 4, Januar 1970, S. 330–334, doi:10.1002/ardp.19703030407.
- ↑ Mayank S. Malik, Melissa B. Riley, Jason K. Norsworthy, William Bridges: Glucosinolate Profile Variation of Growth Stages of Wild Radish (Raphanus raphanistrum). In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 58, Nr. 6, 24. März 2010, S. 3309–3315, doi:10.1021/jf100258c.
- ↑ a b c R. Iori, R. Bernardi, D. Gueyrard, P. Rollin, S. Palmieri: Formation of glucoraphanin by chemoselective oxidation of natural glucoerucin: A chemoenzymatic route to sulforaphane. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. Band 9, Nr. 7, April 1999, S. 1047–1048, doi:10.1016/S0960-894X(99)00136-5.
- ↑ Ida E. Sønderby, Fernando Geu-Flores, Barbara A. Halkier: Biosynthesis of glucosinolates – gene discovery and beyond. In: Trends in Plant Science. Band 15, Nr. 5, Mai 2010, S. 283–290, doi:10.1016/j.tplants.2010.02.005.
- ↑ Ivica Blažević, Sabine Montaut, Franko Burčul, Carl Erik Olsen, Meike Burow, Patrick Rollin, Niels Agerbirk: Glucosinolate structural diversity, identification, chemical synthesis and metabolism in plants. In: Phytochemistry. Band 169, Januar 2020, S. 16, doi:10.1016/j.phytochem.2019.112100.