Grashüpferketon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Grashüpferketon
Summenformel	C13H20O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	13922639
Wikidata	Q104253618
Eigenschaften
Molare Masse	224,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	134–136 °C
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Grashüpferketon ist ein Terpenoid-Keton mit einer Allen-Struktureinheit.

Vorkommen

Sternfrucht

Grashüpferketon kommt im Sekret der Heuschrecken Romalea microptera vor.^[3] Außerdem kommt es im Weißen Gänsefuß,^[4] der Sternfrucht,^[5] der Reissorte Awaakamai,^[6] sowie der essbaren Braunalge Sargassum fulvellum^[7] vor. Es ist Bestandteil verschiedener natürlich vorkommender Glycoside, z. B. Citrosid A und Cinnamosid.^[8]

Biosynthese

Wahrscheinliche biosynthetische Vorläufer sind Neoxanthin,^[3]^[9] bzw. andere Carotinoide.^[8] Grashüpferketon selbst wiederum ist vermutlich eine biosynthetische Vorstufe von β-Damascenon.^[9]

Eigenschaften

Im Tiermodell wirkt Grashüpferketon gegen atopische Dermatitis.^[7] Daneben zeigt es auch allelopathische Eigenschaften.^[6]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b John W. Blunt, Murray H. G. Munro: Dictionary of Marine Natural Products with CD-ROM. CRC Press, 2007, ISBN 978-0-8493-8217-8, S. 629 (books.google.com).
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ ^a ^b S. W. Russell, B. C. L. Weedon: The allenic ketone from grasshoppers. In: Journal of the Chemical Society D: Chemical Communications. Nr. 3, 1969, S. 85, doi:10.1039/c29690000085.
↑ Marina DellaGreca, Cinzia Di Marino, Armando Zarrelli, Brigida D'Abrosca: Isolation and Phytotoxicity of Apocarotenoids from Chenopodium album. In: Journal of Natural Products. Band 67, Nr. 9, 1. September 2004, S. 1492–1495, doi:10.1021/np049857q.
↑ Carotenoid-Derived Aroma Compounds (= ACS Symposium Series. Band 802). American Chemical Society, Washington, DC 2001, ISBN 0-8412-3729-8, doi:10.1021/bk-2002-0802.ch001.
↑ ^a ^b Hisashi Kato-Noguchi, Kazuya Tamura, Hiroaki Sasaki, Kiyotake Suenaga: Identification of two phytotoxins, blumenol A and grasshopper ketone, in the allelopathic Japanese rice variety Awaakamai. In: Journal of Plant Physiology. Band 169, Nr. 7, Mai 2012, S. 682–685, doi:10.1016/j.jplph.2012.01.009.
↑ ^a ^b Bo-Kyeong Kang, Min-Ji Kim, Koth-Bong-Woo-Ri Kim, Dong-Hyun Ahn: In vivo and in vitro inhibitory activity of an ethanolic extract of Sargassum fulvellum and its component grasshopper ketone on atopic dermatitis. In: International Immunopharmacology. Band 40, November 2016, S. 176–183, doi:10.1016/j.intimp.2016.07.015.
↑ ^a ^b Anja Hoffmann-Röder, Norbert Krause: Synthesis and Properties of Allenic Natural Products and Pharmaceuticals. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 43, Nr. 10, 27. Februar 2004, S. 1196–1216, doi:10.1002/anie.200300628.
↑ ^a ^b Fong-Chin Huang, Györgyi Horváth, Péter Molnár, Erika Turcsi, József Deli, Jens Schrader, Gerhard Sandmann, Holger Schmidt, Wilfried Schwab: Substrate promiscuity of RdCCD1, a carotenoid cleavage oxygenase from Rosa damascena. In: Phytochemistry. Band 70, Nr. 4, März 2009, S. 457–464, doi:10.1016/j.phytochem.2009.01.020.

[Blunt-1] John W. Blunt, Murray H. G. Munro: Dictionary of Marine Natural Products with CD-ROM. CRC Press, 2007, ISBN 978-0-8493-8217-8, S. 629 (books.google.com).

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[:0-3] S. W. Russell, B. C. L. Weedon: The allenic ketone from grasshoppers. In: Journal of the Chemical Society D: Chemical Communications. Nr. 3, 1969, S. 85, doi:10.1039/c29690000085.

[4] Marina DellaGreca, Cinzia Di Marino, Armando Zarrelli, Brigida D'Abrosca: Isolation and Phytotoxicity of Apocarotenoids from Chenopodium album. In: Journal of Natural Products. Band 67, Nr. 9, 1. September 2004, S. 1492–1495, doi:10.1021/np049857q.

[5] Carotenoid-Derived Aroma Compounds (= ACS Symposium Series. Band 802). American Chemical Society, Washington, DC 2001, ISBN 0-8412-3729-8, doi:10.1021/bk-2002-0802.ch001.

[:1-6] Hisashi Kato-Noguchi, Kazuya Tamura, Hiroaki Sasaki, Kiyotake Suenaga: Identification of two phytotoxins, blumenol A and grasshopper ketone, in the allelopathic Japanese rice variety Awaakamai. In: Journal of Plant Physiology. Band 169, Nr. 7, Mai 2012, S. 682–685, doi:10.1016/j.jplph.2012.01.009.

[:2-7] Bo-Kyeong Kang, Min-Ji Kim, Koth-Bong-Woo-Ri Kim, Dong-Hyun Ahn: In vivo and in vitro inhibitory activity of an ethanolic extract of Sargassum fulvellum and its component grasshopper ketone on atopic dermatitis. In: International Immunopharmacology. Band 40, November 2016, S. 176–183, doi:10.1016/j.intimp.2016.07.015.

[:3-8] Anja Hoffmann-Röder, Norbert Krause: Synthesis and Properties of Allenic Natural Products and Pharmaceuticals. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 43, Nr. 10, 27. Februar 2004, S. 1196–1216, doi:10.1002/anie.200300628.

[:4-9] Fong-Chin Huang, Györgyi Horváth, Péter Molnár, Erika Turcsi, József Deli, Jens Schrader, Gerhard Sandmann, Holger Schmidt, Wilfried Schwab: Substrate promiscuity of RdCCD1, a carotenoid cleavage oxygenase from Rosa damascena. In: Phytochemistry. Band 70, Nr. 4, März 2009, S. 457–464, doi:10.1016/j.phytochem.2009.01.020.

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