Guajazulen
Guajazulen (von Guajak und frz. azur „blau“[5]) oder 7-Isopropyl-1,4-dimethylazulen, auch Azulon, ist ein blauer kristalliner aromatischer Kohlenwasserstoff, der insbesondere in der Kosmetik und Medizin zur Anwendung kommt.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Guajazulen | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C15H18 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
dunkelblaue Kristalle mit niedrigem Schmelzpunkt[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 198,30 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,976 g·cm−3 (25 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Eigenschaften
BearbeitenGuajazulen ist mit ca. 600 µg/kg nur schwer in Wasser löslich[6]. Doch es ist löslich in Ethanol, Diethylether und Essigsäureethylester.[4]
Reines Guajazulen besteht aus blauen Kristallen, doch im Handel sind vor allem flüssige Lösungen oder Mischungen mit festen und flüssigen Anteilen erhältlich. Guajazulen ist fast geruchlos.[3]
Guajazulen kann eine lokal entzündungshemmende und antiallergische Wirkung haben. Ob dies einen therapeutischen Nutzen hat, ist jedoch umstritten.[7]
Vorkommen
BearbeitenGuajazulen wird gewonnen entweder aus Gujaol, dem wesentlichen Bestandteil des Öls von Bulnesia sarmientoi und anderen dem Guajakbaum nahe verwandten Baumarten, oder aus Caryophyllen, einem Bestandteil des Nelkenöls.[3]
Verwendung
BearbeitenGuajazulen (7-Isopropyl-1,4-dimethylazulen) wird häufig verwendet als Ersatz für Chamazulen (1,4-Dimethyl-7-ethylazulen), einen wesentlichen Bestandteil des Kamillenöls, da es sehr ähnliche Eigenschaften hat, aber günstiger herzustellen ist.[3]
In der Kosmetik ist Guajazulen häufig ein Bestandteil von Salben oder Cremes zur Hautpflege.[7]
Medizinisch kommt es sowohl innerlich zur Anwendung, gegen Entzündungen im Magen-Darm-Trakt, der Atemwege oder der Haut, als auch äußerlich, bei Hautentzündungen oder Sonnenbrand.[7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Eintrag zu Guajazulen bei TCI Europe, abgerufen am 1. März 2015.
- ↑ a b c d e f g Datenblatt Guaiazulene, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. März 2015 (PDF).
- ↑ a b c d Ernst Steinegger, Rudolf Hänsel: Pharmakognosie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-09267-5, S. 1048 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition. CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-6097-7 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Septimus Piesse: On the Colouring Principle of Volatile Oils. In: Chemical News. Nr. 8, 1863, S. 245 (online [abgerufen am 2. März 2015]).
- ↑ Joel Reza, Arturo Trejo, Luz Elena Vera-Ávila: Determination of the temperature dependence of water solubilities of polycyclic aromatic hydrocarbons by a generator column-on-line solid-phase extraction-liquid chromatographic method. In: Chemosphere. Nr. 47, 2002, S. 933–945 (online [PDF; abgerufen am 2. März 2015]).
- ↑ a b c Rudolf Hänsel, Joseph Hölzl: Lehrbuch der pharmazeutischen Biologie. Springer-Verlag, 1996, S. 75.