Hiptagin ist eine natürlich vorkommende organische Verbindung. Es ist ein Ester der Glucose mit vier Molekülen 3-Nitropropansäure.

Strukturformel
Strukturformel von Hiptagin
Allgemeines
Name Hiptagin
Summenformel C18H24N4O18
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 19896-10-7
PubChem 54037230
Wikidata Q105152834
Eigenschaften
Molare Masse 584,4 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol

H- und P-Sätze H: ?
EUH: ?
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

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Karaka-Baum

Hiptagin kommt in den Blättern und Wurzeln des Sumpf-Hornklees vor und wirkt als Fraßschutz gegen Insekten wie Costelytra zealandica (Unterfamilie Melolonthinae).[1] Es kommt auch in Heteropterys angustifolia (Familie Malpighiengewächse) vor[2] sowie in mehreren Arten der Gattung Tragant[3] und im Karaka-Baum.[4]

Einzelnachweise

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  1. C. Gnanasunderam, O.R.W. Sutherland: Hiptagin and other aliphatic nitro esters in Lotus pedunculatus. In: Phytochemistry. Band 25, Nr. 2, Januar 1986, S. 409–410, doi:10.1016/S0031-9422(00)85490-4.
  2. Frank R. Stermitz, Oksana Hnatyszyn, Arnaldo L. Bandoni, Ruben V.D. Rondina, Jorge D. Coussio: Screening of Argentine plants for aliphatic nitro compounds: Hiptagin from Heteropteris angustifolia. In: Phytochemistry. Band 14, Nr. 5-6, Juni 1975, S. 1341–1345, doi:10.1016/S0031-9422(00)98622-9.
  3. M.Coburn Williams, Frank R. Stermitz, Richard D. Thomas: Nitro compounds in Astragalus species. In: Phytochemistry. Band 14, Nr. 10, Oktober 1975, S. 2306–2308, doi:10.1016/S0031-9422(00)91130-0.
  4. Walter Majak, Michael Benn: Additional esters of 3-nitropropanoic acid and glucose from fruit of the New Zealand karaka tree, Corynocarpus laevigatus. In: Phytochemistry. Band 35, Nr. 4, März 1994, S. 901–903, doi:10.1016/S0031-9422(00)90635-6.