Hydrastinin
organische Verbindung, Alkaloid
Hydrastinin ist ein Isochinolin-Alkaloid, das durch oxidative Spaltung aus dem Alkaloid Hydrastin, welches in der Kanadischen Orangenwurzel (Hydrastis canadensis) vorkommt, gewonnen werden kann. Hydrastinin selbst wurde in geringen Mengen ebenfalls in dieser Pflanze gefunden.[3] Früher wurde es als Hämostyptikum[1] (blutstillend) verwendet.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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dioxolo(4,5-g)isoquinolin-5-ol_200.svg)
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Hydrastinin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
2-Methyl-6,7-methylendioxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-isochinolinol | |||||||||||||||
| Summenformel | C11H13NO3 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Kristalle[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 207,23 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
in Alkohol, Chloroform und Ether gut löslich, praktisch unlöslich in kaltem Wasser[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Halbsynthetisch kann Hydrastinin durch oxidative Spaltung von Hydrastin-Hydrochlorid mit Salpetersäure in guter Ausbeute erhalten werden.[4]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Eintrag zu Hydrastinin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ C. E. McNamara, N. B. Perry, J. M. Follett, G. A. Parmenter, J. A. Douglas: A new glucosyl feruloyl quinic acid as a potential marker for roots and rhizomes of goldenseal, Hydrastis canadensis. In: Journal of Natural Products. Band 67, Nummer 11, November 2004, S. 1818–1822, doi:10.1021/np049868j. PMID 15568768.
- ↑ John J. Fitzgerald, Forrest E. Michael, R.A. Olofson: Reaction of benzocyclobutenoxides with nitriles: Synthesis of hypecumine and other 3-substituted isoquinolines. In: Tetrahedron Letters. 35, 1994, S. 9191–9194, doi:10.1016/0040-4039(94)88462-5.