Inden (chemische Verbindung)
Inden (Betonung auf der Endsilbe: Inden) ist eine farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch. Es gehört zu den Arenen. Der Name wurde 1888 von Roser aus Indonaphthen gebildet.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Inden | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C9H8 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloses Öl[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 116,16 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,99 g·cm−3[3] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
182 °C[3] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
20[4] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[3] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,5768 (20 °C)[5] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| MAK |
Schweiz: 10 ml·m−3 bzw. 45 mg·m−3[6] | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Darstellung und Gewinnung
BearbeitenInden wird durch Steinkohlenteerdestillation gewonnen. Zudem entsteht es bei der Erhitzung von Acetylen unter Luftabschluss.
Eigenschaften
BearbeitenInden, insbesondere 2H-Inden, polymerisiert an der Luft schon bei Raumbedingungen oder Lichteinwirkung. Daher existiert 2H-Inden nur in Form seiner Derivate. Es riecht aromatisch, die Geruchsschwelle liegt bei 0,07 bis 0,32 mg/m3. Inden ist brennbar, der Flammpunkt liegt bei 79 °C. In Wasser ist es unlöslich. Ein MAK-Wert ist für Inden nicht festgelegt. Inden reagiert heftig mit Oxidationsmitteln und die Nitrierung verläuft explosiv.
Verwendung
BearbeitenDie Flüssigkeit wird als Lösungsmittel und zur Herstellung weiterer organischer Verbindungen sowie Inden-Cumaron-Harzen gebraucht. Inden spielt außerdem als Komplexligand von Übergangsmetallen bei der homogenen Katalyse eine wichtige Rolle. Es ist ein Ausgangsstoff für Azulen.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu INDENE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Mai 2020.
- ↑ Eintrag zu Inden. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Inden in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ March, Jerry, 1929-1997.: March's advanced organic chemistry : reactions, mechanisms, and structure. 6th ed. Wiley-Interscience, Hoboken, N.J. 2007, ISBN 0-471-72091-7.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-302.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 95-13-6 bzw. Inden (chemische Verbindung)), abgerufen am 2. November 2015.