Laurenen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Laurenen
Andere Namen	(1R,5R,9S,12R,15R)-1,5,9,13,13-Pentamethyltetracyclo[7.5.1.04,15.012,15]pentadec-3-en (IUPAC); (2aR,4aR,7R,10aS,10bR)-3,3,4a,7,10a-Pentamethyl-1,2,2a,3,4,4a,5,7,8,9,10,10a-dodecahydropentaleno[1,6-cd]azulen; Lauren-1-en;
Summenformel	C20H32
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	13818585
ChemSpider	10180858
Wikidata	Q28209580
Eigenschaften
Molare Masse	272,5 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Laurenen ist ein polycyclisches Diterpen mit einer [5.5.5.7]Fenestren-Struktur.^[2]

Die Verbindung wurde 1970 von Denis Lauren in Extrakten aus der Rimu-Harzeibe (Dacrydium cupressinum) entdeckt;^[3] die korrekte Struktur wurde 1979 publiziert.^[2] Es ist bis heute das einzige bekannte natürlich vorkommende Fenestran mit einem nur aus Kohlenstoff bestehenden Ringsystem.^[4] Welche Funktion Laurenen in der Biologie der Rimu-Harzeibe erfüllt, ist derzeit unbekannt.^[4] Seit die Struktur von Laurenen 1979 identifiziert wurde, sind drei Synthesen für das Molekül entwickelt worden.^[5]^[6]^[7]

Einzelnachweise

↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ ^a ^b Edward Corbett, Denis R. Lauren, Rex T. Weavers: The structure of laurenene, a new diterpene from the essential oil of Dacrydium cupressinum. Part 1. In: Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. 1979, S. 1774–1790, doi:10.1039/P19790001774.
↑ History of Chemistry adorns site hoardings. University of Otago, 1. Dezember 2015, abgerufen am 29. Juni 2021 (englisch).
↑ ^a ^b Aicha Boudhar, Mélanie Charpenay, Gaëlle Blond, Jean Suffert: Fenestrane in der Synthese: einzigartige und inspirierende Grundgerüste. In: Angewandte Chemie. Band 125, Nr. 49, 2013, S. 13020–13032, doi:10.1002/ange.201304555.
↑ Michael T. Crimmins, Lori D. Gould: Intramolecular Photocycloaddition. Cyclobutane Fragmentation: Total Synthesis of (±)-Laurenene. In: Journal of the American Chemical Society. 1. September 1987, S. 6199–6200, doi:10.1021/ja00254a058.
↑ Paul A. Wender, Thomas W. Von Geldern, Barry H. Levine: Synthetic studies on arene-olefin cycloadditions. 10. A concise, stereocontrolled total synthesis of (±)-laurenene. In: Journal of the American Chemical Society. 1. Juli 1988, S. 4858–4860, doi:10.1021/ja00222a072.
↑ Tetsuto Tsunoda, Masayasu Amaike, Usman S.F Tambunan, Yutaka Fujise, Shô Itô: Total synthesis of (±)-lauren-1-ene, the unique fenestrane diterpene. In: Tetrahedron Letters. 26. März 1987, S. 2537–2540, doi:10.1016/S0040-4039(00)95461-3.

[NV-1] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[ECorbett-2] Edward Corbett, Denis R. Lauren, Rex T. Weavers: The structure of laurenene, a new diterpene from the essential oil of Dacrydium cupressinum. Part 1. In: Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. 1979, S. 1774–1790, doi:10.1039/P19790001774.

[3] History of Chemistry adorns site hoardings. University of Otago, 1. Dezember 2015, abgerufen am 29. Juni 2021 (englisch).

[:0-4] Aicha Boudhar, Mélanie Charpenay, Gaëlle Blond, Jean Suffert: Fenestrane in der Synthese: einzigartige und inspirierende Grundgerüste. In: Angewandte Chemie. Band 125, Nr. 49, 2013, S. 13020–13032, doi:10.1002/ange.201304555.

[5] Michael T. Crimmins, Lori D. Gould: Intramolecular Photocycloaddition. Cyclobutane Fragmentation: Total Synthesis of (±)-Laurenene. In: Journal of the American Chemical Society. 1. September 1987, S. 6199–6200, doi:10.1021/ja00254a058.

[6] Paul A. Wender, Thomas W. Von Geldern, Barry H. Levine: Synthetic studies on arene-olefin cycloadditions. 10. A concise, stereocontrolled total synthesis of (±)-laurenene. In: Journal of the American Chemical Society. 1. Juli 1988, S. 4858–4860, doi:10.1021/ja00222a072.

[7] Tetsuto Tsunoda, Masayasu Amaike, Usman S.F Tambunan, Yutaka Fujise, Shô Itô: Total synthesis of (±)-lauren-1-ene, the unique fenestrane diterpene. In: Tetrahedron Letters. 26. März 1987, S. 2537–2540, doi:10.1016/S0040-4039(00)95461-3.

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