Leptophos
Leptophos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphonsäureester, welche von Velsicol Chemical Corporation bis zu ihrem Verbot in den USA im Jahr 1976 produziert wurde.[4]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Leptophos | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C13H10BrCl2O2PS | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis hellbrauner Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 412,07 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,53 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
Zersetzung ab 180 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenLeptophos kann durch Reaktion von O-Methylphenylthiophosponylchlorid und 4-Brom-2,5-dichlorphenol gewonnen werden:
Abbauwege
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Verwendung
BearbeitenLeptophos wurde als Insektizid verwendet. Die Wirkung basiert auf Hemmung der Cholinesterasen.[5]
Zulassung
BearbeitenIn den Vereinigten Staaten war Leptophos seit 1971 befristet zugelassen. Medienberichte über Benommenheit, Sehstörungen und Lähmungen bei Arbeitern in der Leptophos-Produktion sorgten 1976 für Aufsehen. Teilweise wurden diese Arbeiter als „Phosvel-Zombies“ bezeichnet. Leptophos wurde in viele andere Staaten exportiert. In Ägypten starben 1200 Wasserbüffel an Leptophos-Vergiftung. Mit dem 1976 erlassenen Toxic Substances Control Act (TCSA) wurde die Herstellung nicht-registrierter Chemikalien verboten.[6]
Leptophos ist in der Europäischen Union und in der Schweiz nicht als Pflanzenschutzwirkstoff zugelassen.[7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Leptophos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Leptophos, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Oktober 2016 (PDF).
- ↑ Eintrag zu Leptophos im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ David Weir, Mark Schapiro: Circle of Poison: Pesticides and People in a Hungry World. Food First, 1981, S. 23 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Jui-Hung Yen, Chia-Chun Tsai, Yei-Shung Wang: Separation and toxicity of enantiomers of organophosphorus insecticide leptophos. In: Ecotoxicology and Environmental Safety. Band 55, Nr. 2, Juni 2003, S. 236–242, doi:10.1016/S0147-6513(02)00066-0.
- ↑ David Kinkela: DDT and the American century, The University of North Carolina Press, Chapel Hill, 2011, S. 175.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz, abgerufen am 25. Juni 2016.