Mannosamin
chemische Verbindung
Mannosamin (kurz: ManN) ist ein Aminozucker der sich von der Mannose ableitet und zur Gruppe der Hexosamine zählt.[3]
| Strukturformel | |||||||||||||
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| α-Anomer (links) und β-Anomer (rechts) | |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Mannosamin | ||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||
| Summenformel |
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| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 179,17 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
168 °C (Zersetzung, Hydrochlorid)[1] | ||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser (Hydrochlorid)[2] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
D-Mannosamin-Hydrochlorid ist ein Monosaccharid-Ausgangsmaterial für eine Reihe von biologisch funktionellen Derivaten und wird für die Synthese von acylierten Mannosaminen und Sialinsäuren verwendet.[4]
Das an der Aminogruppe acetylierte N-Acetyl-D-mannosamin ist struktureller Bestandteil von Neuraminsäurederivaten, Glycolipiden und Glykoproteinen.[2]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Datenblatt D-Mannosamine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Januar 2012 (PDF).
- ↑ a b New Zealand Pharmaceuticals: D-Mannosamine hydrochloride ( vom 26. Januar 2012 im Internet Archive).
- ↑ M. P. Lisanti, M. C. Field, I. W. Caras, A. K. Menon, E. Rodriguez-Boulan: Mannosamine, a novel inhibitor of glycosylphosphatidylinositol incorporation into proteins. In: The EMBO Journal. Band 10, Nr. 8, August 1991, S. 1969–1977, PMID 1829673, PMC 452876 (freier Volltext).
- ↑ Andrew J Humphrey, Claire Fremann, Peter Critchley, Yanina Malykh, Roland Schauer, Timothy D. H Bugg: Biological Properties of N-Acyl and N-Haloacetyl Neuraminic Acids: Processing by Enzymes of Sialic Acid Metabolism, and Interaction with Influenza Virus. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. Band 10, Nr. 10, 2002, S. 3175–3185, doi:10.1016/S0968-0896(02)00213-4.