Mesitol (2,4,6-Trimethylphenol) ist eine aromatische Verbindung mit drei Methylgruppen und einer Hydroxygruppe. Es ist eines der sechs möglichen Trimethylphenole. Der Name und die Struktur von Mesitol leitet sich aus der Kombination der Aromaten Mesitylen (symmetrisches Trimethylbenzol) und Phenol ab.

Strukturformel
Strukturformel von Mesitol
Allgemeines
Name Mesitol
Andere Namen
  • 2,4,6-Trimethylphenol
  • Hydroxymesitylen
  • Mesitylalkohol
Summenformel C9H12O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 527-60-6
EG-Nummer 208-419-2
ECHA-InfoCard 100.007.655
PubChem 10698
Wikidata Q15725609
Eigenschaften
Molare Masse 136,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

71–74 °C[1]

Siedepunkt

220 °C[1]

Löslichkeit

1,2 g/l (25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315​‐​318​‐​335​‐​373​‐​411
P: 260​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​314​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

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Rosmarin

2,4,6-Trimethylphenol kommt natürlicherweise in Rosmarin vor.[2]

Darstellung

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Mesitol kann durch Umsetzung von Mesitylen mit Peroxomonophosphorsäure bei Raumtemperatur innerhalb von 4 Stunden erhalten werden.[3]

 
Oxidation von Mesitylen zu Mesitol mit Peroxomonophosphorsäure

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g Datenblatt 2,4,6-Trimethylphenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Juli 2024 (PDF).
  2. MESITY-ALCOHOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 29. August 2021.
  3. Ogata, Y.; Sawaki, Y.; Tomizawa, K.; Ohno, T.: Aromatic hydroxylation with peroxymonophosphoric acid, in: Tetrahedron, 1981, 37, S. 1485–1486, doi:10.1016/S0040-4020(01)92087-3.