Methansulfonylfluorid
Methansulfonylfluorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonylhalogenide.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Methansulfonylfluorid | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
MSF | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | CH3FO2S | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 98,10 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
1,427 g·cm−3 (25 °C)[1] | |||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
123–124 °C[1] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
zersetzt sich in Wasser[1] | |||||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,360 (20 °C)[2] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenMethansulfonylfluorid kann durch Reaktion von Methansulfonylchlorid mit Fluoriden wie Ammoniumfluorid oder Kaliumfluorid gewonnen werden.[3][4][5]
Diese Art von Synthese wurde bereits 1932 von W. Davies und J. H. Dick mit Zink(II)-fluorid durchgeführt.[6][7]
Eigenschaften
BearbeitenMethansulfonylfluorid ist eine feuchtigkeitsempfindliche farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die sich in Wasser zersetzt.[1]
Verwendung
BearbeitenMethansulfonylfluorid wirkt als Hemmer der Acetylcholinesterase (antiChEs) und wird als Mittel zur Behandlung der Alzheimer-Krankheit untersucht. Es ist ein Thrombinhemmer.[8][9][10] Es wurde auch als insektizides Begasungsmittel eingesetzt.[11]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu Methansulfonylfluorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Methanesulfonyl fluoride, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 10. August 2016 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Eintrag zu Methanesulfonyl fluoride in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 10. August 2016.
- ↑ T. Gramstad, R. N. Haszeldine: 33. Perfluoroalkyl derivatives of sulphur. Part IV. Perfluoroalkanesulphonic acids. In: Journal of the Chemical Society. 1956, S. 173, doi:10.1039/JR9560000173.
- ↑ N. N. Melnikov: Chemistry of Pesticides. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-1-4684-6251-7 (books.google.com).
- ↑ Advances in Inorganic Chemistry and Radiochemistry. Academic Press, 1960, ISBN 978-0-08-057851-4 (books.google.com).
- ↑ William Davies, John Henry Dick: 57. Aliphatic sulphonyl fluorides. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1932, S. 483, doi:10.1039/JR9320000483.
- ↑ Datenblatt Methanesulfonyl fluoride, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. August 2016 (PDF).
- ↑ D. E. Moss, P. Berlanga, M. M. Hagan, H. Sandoval, C. Ishida: Methanesulfonyl fluoride (MSF): a double-blind, placebo-controlled study of safety and efficacy in the treatment of senile dementia of the Alzheimer type. In: Alzheimer Disease & Associated Disorders. Band 13, Nummer 1, Januar 1999, S. 20–25, PMID 10192638.
- ↑ D. E. Moss, R. G. Fariello, J. Sahlmann, I. Sumaya, F. Pericle, E. Braglia: A randomized phase I study of methanesulfonyl fluoride, an irreversible cholinesterase inhibitor, for the treatment of Alzheimer's disease. In: British Journal of Clinical Pharmacology. Band 75, Nummer 5, Mai 2013, S. 1231–1239, doi:10.1111/bcp.12018, PMID 23116458, PMC 3635594 (freier Volltext).
- ↑ N. N. Melnikov: Chemistry of Pesticides. Springer, 1971, ISBN 978-1-4684-6251-7, S. 276 (Google Books).