Methylazid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methylazid
Andere Namen	Azidomethan
Summenformel	CH3N3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	79079
ChemSpider	71411
Wikidata	Q2504403
Eigenschaften
Molare Masse	57,05 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,869 g·cm−3
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Methylazid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Azide mit der Summenformel CH₃N₃. Es wird durch eine Methylierung von Natriumazid zum Beispiel mit Dimethylsulfat^[4] hergestellt. Die erste Synthese wurde von Otto Dimroth und Gustav Wilhelm Wislicenus 1905 beschrieben.^[1]

Mesomere Grenzstrukturen

Man kann mehrere mesomere Grenzstrukturen des Methylazids zeichnen:

Eigenschaften

Die Verbindung ist gegenüber Erhitzung relativ stabil, so zersetzt sie sich nur langsam bei 200 °C, jedoch explosiv bei 500 °C.^[5] Die Zersetzung erfolgt in einer Reaktion erster Ordnung, wobei Stickstoff und Methylnitren als primäre Produkte gebildet werden:^[6]

\mathrm {CH_{3}N_{3}\longrightarrow CH_{3}N+N_{2}}

Sicherheitshinweis

Methylazid ist explosiv^[7] und besitzt eine hohe Schlagempfindlichkeit.

Einzelnachweise

↑ ^a ^b Otto Dimroth, Wilhelm Wislicenus: Über das Methylazid. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 38, Nr. 2, 1905, S. 1573–1576.
↑ W. M. Haynes (Hrsg.): CRC handbook of chemistry and physics. A ready-reference book of chemical and physical data. Begründet von David R. Lide. 93. Auflage. CRC Press, Boca Raton 2012, ISBN 978-1-4398-8049-4, S. 3–356 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Robert H. Hill, David Finster: Laboratory Safety for Chemistry Students. John Wiley & Sons, 2011, ISBN 1-118-21264-9, S. Kapitel 3.2.2.1 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Serban Moldoveanu: Pyrolysis of Organic Molecules: Applications to Health and Environmental Issues. Elsevier, 2009, ISBN 0-08-093215-0, S. 392 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Darwent B. O’Dell: Thermal decomposition of methyl azide. In: Canadian Journal of Chemistry. 48 (7), 1970, S. 1140–1147, doi:10.1139/v70-187.
↑ P. G. Urben: Bretherick's handbook of reactive chemical hazards.

[Dimroth-1] Otto Dimroth, Wilhelm Wislicenus: Über das Methylazid. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 38, Nr. 2, 1905, S. 1573–1576.

[David_R._Lide,_Thomas_J._Bruno-2] W. M. Haynes (Hrsg.): CRC handbook of chemistry and physics. A ready-reference book of chemical and physical data. Begründet von David R. Lide. 93. Auflage. CRC Press, Boca Raton 2012, ISBN 978-1-4398-8049-4, S. 3–356 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Robert_H._Hill,_David_Finster-4] Robert H. Hill, David Finster: Laboratory Safety for Chemistry Students. John Wiley & Sons, 2011, ISBN 1-118-21264-9, S. Kapitel 3.2.2.1 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Serban_Moldoveanu-5] Serban Moldoveanu: Pyrolysis of Organic Molecules: Applications to Health and Environmental Issues. Elsevier, 2009, ISBN 0-08-093215-0, S. 392 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Darwent B. O’Dell: Thermal decomposition of methyl azide. In: Canadian Journal of Chemistry. 48 (7), 1970, S. 1140–1147, doi:10.1139/v70-187.

[7] P. G. Urben: Bretherick's handbook of reactive chemical hazards.

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