Metiram
Metiram ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dithiocarbamate.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Strukturbeispiel: Die Reihenfolge der Zinkeinheiten und Dithiocarbamatstrukturen ist nicht einheitlich und zufällig. Die Darstellung stellt nur das richtige Verhältnis von 3:4 dar. | |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Metiram | ||||||||||||
| Andere Namen |
Zinkammoniatethylenbis(dithiocarbamat)-poly[ethylenbis(thiuramdisulfid)] | ||||||||||||
| Summenformel | (C16H33N11S16Zn3)n | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelber Feststoff[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | (1088,70)n g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Dichte |
1,86 g·cm−3[2] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenBeim Herstellungsprozess wird Ethylendiamin mit Kohlenstoffdisulfid in einer Ammoniak-Lösung umgesetzt, um Ammoniumethylenbisdithiocarbamat zu bilden. Dieses Zwischenprodukt wird weiter mit Zinkchlorid und dann mit Wasserstoffperoxid zum polymeren Produkt umgesetzt.[6]
Eigenschaften
BearbeitenMetiram ist ein gelber Feststoff, der bei 156 °C unter Zersetzung schmilzt.[2] Die Verbindung ist unlöslich in Wasser bzw. schwerlöslich in n-Hexan, Dichlormethan, Chloroform, Methanol, Aceton und Ethylacetat.[2] In Pyridin ist es löslich, wobei ein langsamer Abbau erfolgt.[2] Metiram ist instabil in stark sauren oder stark alkalischen Medien.[2][7] In Wasser hydrolysiert die Verbindung bei pH7 und 22 °C mit einer Halbwertszeit von 17,4 h.[2] Bei Einwirkung von UV-Licht zersetzt sich die Verbindung.[6]
Verwendung
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Metiram wurde als Fungizid zum Beispiel gegen Schorf bei Kernobst und Peronospora bei Wein und Hopfen verwendet. Es greift an bestimmten Stellen des Pyruvatdehydrogenase-Systems ein, indem es sich mit Dithio-Gruppen der Liponsäure-Dehydrogenase verbindet.[7]
Zulassung
BearbeitenMetiram wurde 1958 auf den Markt gebracht.[4] Es ist seit 1971 in der BRD und war zwischen 1974 und 1994 in der DDR und den neuen Bundesländern zugelassen.[8]
Seit Juli 2006 ist Metiram in der Europäischen Union ein zugelassener Wirkstoff von Pflanzenschutzmitteln.[9] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Cabrio Top und Polyram WG) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[10] In der Schweiz wird die Zulassung per 1. Januar 2025 widerrufen. Die Aufbrauchfrist läuft bis 1. Juli 2025.[11]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e Datenblatt Metiram bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Mai 2017 (PDF).
- ↑ a b c d e f g h Müller, F.; Ackermann, P.; Margot, P.: Agricultural Fungicides. 2. Individual Fungicides in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.o12_o06.
- ↑ Eintrag zu Metiram. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. März 2013.
- ↑ a b Eintrag zu Metiram in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
- ↑ a b Sicherheitsdatenblatt POLYRAM WG (PDF; 221 KB) bei BASF, abgerufen am 6. August 2021.
- ↑ a b FAO: Metiram (PDF; 270 kB).
- ↑ a b Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer, 2000, ISBN 978-3-540-63561-1, S. 764 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Peter Brandt (Hrsg.): Berichte Zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, 2010, ISBN 978-3-0348-0028-0, S. 21 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Richtlinie 2005/72/EG der Kommission vom 21. Oktober 2005 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zur Aufnahme der Wirkstoffe Chlorpyrifos, Chlorpyrifos-methyl, Mancozeb, Maneb und Metiram (PDF).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Metiram in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Metiram“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.
- ↑ Verordnung über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln (Pflanzenschutzmittelverordnung, PSMV). In: Fedlex. Abgerufen am 24. Oktober 2024 (Art. 86k Übergangsbestimmung zur Änderung vom 27. Mai 2024).