Metrafenon
Metrafenon ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzophenonderivate.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Metrafenon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
3′-Brom-2,3,4,6′-tetramethoxy-2′,6-dimethylbenzophenon | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C19H21BrO5 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis gelblicher Feststoff mit schwach muffigem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 409,27 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,45 g·m−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
310 °C (Zersetzung)[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenMetrafenon kann durch eine Eisen(III)-chlorid katalysierte Friedel-Crafts-Acylierung von 3,4,5-Trimethoxytoluol synthetisiert werden. Das zugehörige Benzoylchlorid kann leicht durch Bromierung von 2-Methoxy-6-methyl-benzoesäure und anschließende Überführung in das Säurechlorid gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
BearbeitenMetrafenon ist ein brennbarer cremefarbener Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
BearbeitenMetrafenon wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] In der Europäischen Union wurde Metrafenon 2007 als Fungizid-Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln zugelassen.[5] Im Jahre 2008 wurde es durch BASF als Fungizid in Mittel- und Südosteuropa eingeführt.[6]
In der Schweiz, in Österreich und in Deutschland ist Metrafenon in Pflanzenschutzmitteln für den Einsatz gegen Pilzerkrankungen bei Getreide sowie gegen den Echten Mehltau im Weinbau zugelassen.[7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Metrafenon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b EPA: metrafenone
- ↑ BVL: Metrafenone
- ↑ Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 892 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Richtlinie 2007/6/EG der Kommission vom 14. Februar 2007 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Metrafenon, Bacillus subtilis, Spinosad and Thiamethoxam
- ↑ Seedquest: BASF Crop Protection wächst in Osteuropa schneller als der Markt, 27. Mai 2008.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Metrafenone in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Metrafenon“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.