Moschus-Keton
Moschus-Keton ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone und aromatischen Nitroverbindungen.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Moschus-Keton | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C14H18N2O5 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelblicher Feststoff mit moschusartigem, pudrig, animalischen Geruch[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 294,31 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte |
1,29 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (1,9 mg·l−1)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Eigenschaften
BearbeitenMoschus-Keton ist ein gelblicher Feststoff mit moschusartigem, pudrig, animalischen Geruch, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.[2] Der Duft des künstlichen Riechstoffes Moschus-Keton kommt dem des natürlichen Moschus am nächsten.[4][5] Moschus-Keton ist leicht löslich in Alkohol, Ether oder Benzol.[6]
Verwendung
BearbeitenMoschus-Keton wird als Riechstoff in Kosmetika und Konsumprodukten (Wasch- und Reinigungsmitteln, Duftverbesserern, Räucherstäbchen) eingesetzt.[7] Im Jahr 1998 wurden dafür in Europa 40 Tonnen Moschus-Keton verarbeitet.[5]
Historisches
BearbeitenDer Chemiker und Fabrikdirektor Albert Baur hatte schon zuvor Nitroaromaten hergestellt, möglicherweise zunächst im Zusammenhang der Sprengstoffforschung[8]. Nachdem er bemerkt hatte, dass das nitrierte Propylbenzol moschusartig duftet, hatte er die „Herstellung dieses künstlichen Moschus […] in allen Ländern patentirt“ und das Produkt vermarktet.[9] Im Rahmen seiner weiteren Forschungen entdeckte er das Moschus-Keton; er veröffentlichte dies im Jahr 1898.[6] Auch das seit 2014 in der EU verbotene Moschusxylol, das ebenfalls im Tonnenmaßstab eingesetzt wurde, ist von Baur entdeckt worden.
Darstellung
BearbeitenMoschus-Keton kann aus Butylxylol erhalten werden, indem dieses mit Acetylchlorid zunächst in das 4-tert-Butyl-2,6-dimethylacetophenon überführt wird. Daraus erhält man das Moschus-Keton durch Nitrieren mit Salpetersäure bei 0 °C.[6]
Sicherheitshinweise
BearbeitenBei Moschus-Keton besteht der Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.[2]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu MUSK KETONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Moschus-Keton in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu 4′-tert-butyl-2′,6′-dimethyl-3′,5′-dinitroacetophenone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Edward Sagarin: The Science And Art Of Perfumery. First Edition Auflage. McGraw-Hill, New York, London 1945, The Genealogy of a Formula, S. 117 (englisch, online im Internet Archive): “closest to the natural musk in its odor”
- ↑ a b Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft : Vorkommen, Eigenschaften und Anwendung von Riechstoffen und deren Gemischen. 2., überarb. und erw. Auflage. Springer Fachmedien Wiesbaden, Wiesbaden 2015, ISBN 978-3-658-07309-1, S. 166–167, doi:10.1007/978-3-658-07310-7 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c Albert Baur-Thurgau: Ueber Keton-Moschus. In: Deutsche Chemische Gesellschaft, P. Jacobson (Hrsg.): Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 31, Nr. 2. Friedländer & Sohn, Berlin Mai 1898, S. 1344–1349, doi:10.1002/cber.18980310217 (online bei Gallica Bibliothèque nationale de France).
- ↑ Fact Sheet Nitromoschusverbindungen ( vom 12. November 2011 im Internet Archive). Umweltbundesamt (PDF; 40 kB).
- ↑ Musk ketone. In: American Chemical Society > Molecule of the Week > Molecule of the Week Archive > Archive - M > Musk ketone. American Chemical Society, 8. Mai 2017, abgerufen am 19. Mai 2019.
- ↑ Albert Baur: Studien über den künstlichen Moschus. In: Ferd. Tiemann, F. v. Dechend (Hrsg.): Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 24, Nr. 2. Friedländer & Sohn, Berlin Juli 1891, S. 2832–2843, doi:10.1002/cber.189102402106.