N-Acetylneuraminsäuremethylester
N-Acetylneuraminsäuremethylester ist eine chemische Verbindung, die sich von der Neuraminsäure ableitet. In vielen Synthesen von Sialinsäure-Derivaten wird N-Acetylneuraminsäuremethylester als Edukt eingesetzt, da in den meisten Fällen die Carbonsäure einer Schutzgruppe bedarf.[2]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| β-Anomer | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | N-Acetylneuraminsäuremethylester | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H21NO9 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes Pulver oder Kristalle[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 323,30 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenN-Acetylneuraminsäuremethylester wird aus N-Acetylneuraminsäure gewonnen, indem diese in Methanol suspendiert und bei Raumtemperatur mit H+-Ionenaustauscher gerührt wird. Dabei tritt erst das Produkt in Lösung, was ein Indikator für die Vervollständigung der Reaktion ist. Nach entsprechender Wartezeit kann die Produktlösung vom Ionenaustauscher abdekantiert und das Lösungsmittel verdampft werden, wodurch das Produkt rein erhalten wird. Es handelt sich bei der Reaktion um eine Festphasen-Variante der Fischer-Veresterung.[3]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Datenblatt (2S,4S,5R,6R)-Methyl 5-acetamido-2,4-dihydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD143049, abgerufen am 26. März 2023.
- ↑ K. H. Asressu, C.-W. Chang, S. Lam, C.-C. Wang: Donor-Reactivity-Controlled Sialylation Reactions. In: European Journal of Organic Chemistry. Band 2021, Nr. 32, 2021, S. 4525–4530, doi:10.1002/ejoc.202100718.
- ↑ H. Paulsen, P. Matschulat: Synthese von C-Glycosiden der N-Acetylneuraminsäure und weiteren Derivaten. In: Liebigs Annalen der Chemie. Band 1991, Nr. 5, 1991, S. 487–495, doi:10.1002/jlac.199119910188.