N-Butylbenzolsulfonamid
N-Butylbenzolsulfonamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonamide.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | N-Butylbenzolsulfonamid | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H15NO2S | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 213,29 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
1,15 g·cm−3[1] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
314 °C[1] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer löslich in Wasser (0,45 g·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Vorkommen
BearbeitenN-Butylbenzolsulfonamid wurde in der Rinde von Prunus africana und in Pseudomonas sp. nachgewiesen und herausgefunden, dass diese Substanz eine hohe antiandrogene Aktivität besitzt.[3]
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenN-Butylbenzolsulfonamid kann durch Reaktion von n-Butylamin mit Benzolsulfonylchlorid gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
BearbeitenN-Butylbenzolsulfonamid ist eine brennbare, schwer entzündbare, viskose, farblose Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
BearbeitenN-Butylbenzolsulfonamid wird als Weichmacher für Polyamide, Cellulosederivate und PVC verwendet.[2]
Sicherheitshinweise
BearbeitenN-Butylbenzolsulfonamid besitzt neurotoxische Wirkungen.[5][6]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu N-Butylbenzolsulfonamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Werner Baumann, Thomas Rothardt: Druckerei-chemikalien Daten und Fakten zum Umweltschutz 2., erweiterte und überarbeitete Auflage. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58474-9, S. 585 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Patent DE102005005397B4: Isolierung von N-Butylbenzolsulfonamid, Synthese von Benzolsulfonamid-Derivaten sowie Verwendung von N-Butylbenzolsulfonamid und Benzolsulfonamid-Derivaten zur Behandlung der benignen Prostatahyperplasie und/oder des Prostatakarzinoms. Angemeldet am 5. Februar 2005, veröffentlicht am 21. August 2008, Anmelder: LTS Lohmann Therapie-Systeme AG, Erfinder: Hans-Rainer Hoffmann et al.
- ↑ National Institutes of Health - U.S Department of Health and Human Services: Chemical Information Review Document for N-Butylbenzenesulfonamide, Supporting Nomination for Toxicological Evaluation by the National Toxicology Program, Oktober 2010, abgerufen am 9. August 2018
- ↑ M. J. Strong, R. M. Garruto, A. V. Wolff, S. M. Chou, S. D. Fox, R. Yanagihara: N-Butyl benzenesulfonamide: a neurotoxic plasticizer inducing a spastic myelopathy in rabbits. In: Acta Neuropathologica. 81, 1991, S. 235, doi:10.1007/BF00305863.
- ↑ C.V. Rider, K.S. Janardhan, D. Rao, J.P. Morrison, C.A. McPherson, G.J. Harry: Evaluation of N-butylbenzenesulfonamide (NBBS) neurotoxicity in Sprague-Dawley male rats following 27-day oral exposure. In: NeuroToxicology. 33, 2012, S. 1528, doi:10.1016/j.neuro.2012.07.002.