N-Methylformamid

chemische Verbindung

N-Methylformamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide.

Strukturformel
Struktur von N-Methylformamid
Allgemeines
Name N-Methylformamid
Andere Namen
  • Monomethylformamid
  • NMF
  • Methylimidoameisensäure
Summenformel C2H5NO
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit schwachem Eigengeruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 123-39-7
EG-Nummer 204-624-6
ECHA-InfoCard 100.004.205
PubChem 31254
ChemSpider 28994
Wikidata Q138742
Eigenschaften
Molare Masse 59,07 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,00 g·ml−1 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−3,2 °C[1]

Siedepunkt

199–201 °C[1]

Dampfdruck

0,2 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[1]

Brechungsindex

1,4319 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 312​‐​319​‐​360D
P: 280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​308+313[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Eigenschaften

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N-Methylformamid ist eine farblose giftige Flüssigkeit. Es ist ein Amid der Ameisensäure und hat ähnliche Eigenschaften wie Formamid, beide Stoffe sind fruchtschädigend.

Verwendung

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N-Methylformamid wird als polares Lösungsmittel (zum Beispiel auch im Karl-Fischer-Verfahren zur Wasserbestimmung) verwendet.[4] Weiterhin dient sie als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Insektiziden.[1] N-Methylformamid zeigt gewisse Antitumor-Wirkungen und ist deshalb Gegenstand der aktuellen medizinischen Forschung.[5]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i Eintrag zu N-Methylformamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-350.
  3. Eintrag zu N-methylformamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Patent EP0643303B1: Verwendung von N-Methylformamid als Lösungsmittel für die Karl-Fischer-Titration. Angemeldet am 4. August 1994, veröffentlicht am 10. November 1999, Anmelder: RDH Laborchemikalien GmbH & Co. KG, Erfinder: Eugen Scholz.
  5. Eleonora Pagnotta et al.: N-methylformamide and 9-hydroxystearic acid: two anti-proliferative and differentiating agents with different modes of action in colon cancer cells. In: Anticancer Drugs. 2006, 17, 5, S. 521-6. PMID 16702808