N-Phenylpropenoyl-L-aminosäureamide

N-Phenylpropenoyl-L-aminosäureamide sind eine Gruppe 2005 erstmals isolierter sekundärer Pflanzenstoffe. Es handelt sich um Phenylpropanoidsäuren die mit verschiedenen Aminosäuren amidiert sind.

Strukturformel von N-Kaffeesäure-L-asparaginsäureamid

Vorkommen

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Efeu (Hedera helix)

Die Substanzklasse findet sich in verschiedenen Pflanzen wie beispielsweise in der Arznei-Engelwurz (Angelica archangelica), dem Koriander (Coriandrum sativum), in den Samen des Kakaobaums (Theobroma cacao), in den Blättern des Efeus (Hedera helix) sowie im Schwarzen Holunder (Sambucus nigra).[1][2]

In Zellkulturen stimulieren zwei der Stoffe aus dieser Gruppe [N-(E)-Kaffeesäure-L-asparaginsäureamid und N-(E)-Kaffeesäure-L-tryptophanamid] sowohl die Mitochondrienaktivität als auch die Proliferationsrate menschlicher Leberzellen und hornbildender Hautzellen. Eine weitere Komponente verminderte die Adhäsion von Helicobacter pylori an menschlichen Magenschleimhautzellen.[1]

Literatur

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  • T. Stark, T. Hofmann: Isolation, structure determination, synthesis, and sensory activity of N-phenylpropenoyl-L-amino acids from cocoa (Theobroma cacao). In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 53, Nr. 13, 2005, S. 5419–5428, doi:10.1021/jf050458q, PMID 15969528.
  • T. Stark et al.: Quantitative analysis of N-phenylpropenoyl-L-amino acids in roasted coffee and cocoa powder by means of a stable isotope dilution assay. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 54, Nr. 8, 2006, S. 2859–2867, doi:10.1021/jf053207q, PMID 16608201.

Einzelnachweise

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  1. a b A. Hensel et al.: Occurrence of N-phenylpropenoyl-L-amino acid amides in different herbal drugs and their influence on human keratinocytes, on human liver cells and on adhesion of Helicobacter pylori to the human stomach. In: Planta Medica. Band 73, Nr. 2, Februar 2007, S. 142–150, doi:10.1055/s-2006-957079, PMID 17295182.
  2. T. Stark et al.: Absorption of N-phenylpropenoyl-L-amino acids in healthy humans by oral administration of cocoa (Theobroma cacao). In: Molecular Nutrition & Food Research. Band 52, Nr. 10, Oktober 2008, S. 1201–1214, doi:10.1002/mnfr.200700447, PMID 18646003.