Naphthalin-1-sulfonsäure
Naphthalin-1-sulfonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Naphthalinsulfonsäuren.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Naphthalin-1-sulfonsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
1-Naphthalinsulfonsäure (IUPAC) | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H7SO3H | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 208,23 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenNaphthalin-1-sulfonsäure kann durch Reaktion von Naphthalin mit 96%iger Schwefelsäure bei anfangs 20 °C und dann langsam auf 70 °C erhöhter Temperatur hergestellt werden. Ein alternatives Sulfonierungsverfahren verwendet Schwefeltrioxid in einem Lösungsmittel wie Tetrachlorethan.[3]
Eigenschaften
BearbeitenNaphthalin-1-sulfonsäure ist ein weißer Feststoff,[1] der mischbar mit Wasser und Ethanol ist.[2]
Über die Ausgangsverbindung steht die Naphthalin-2-sulfonsäure im Gleichgewicht mit der Naphthalin-2-sulfonsäure, wobei bei höherer Temperatur das 2-Isomer bevorzugt wird. Bei 160 °C liegt zu 15 % die Naphthalin-1- und zu 85 % die Naphthalin-2-sulfonsäure vor.[4]
Durch Erhitzen mit verdünnter Mineralsäure wird die Verbindung zu Naphthalin desulfoniert. Durch Halogenierung wird auch die Sulfonsäuregruppe entfernt, wobei hauptsächlich 1,5-Dihalogennaphthaline gebildet werden. Durch Behandlung der wasserfreien Säure mit Phosphorpentachlorid bei 100 °C entsteht Naphthalin-1-sulfonylchlorid.[3]
Verwendung
BearbeitenNaphthalin-1-sulfonsäure kann zur Herstellung von Naphthalin-1,5- und Naphthalin-1,6-disulfonsäure verwendet werden.[3]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Eintrag zu Naphthalene-1-sulfonic Acid (Technical Grade) bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 19. Februar 2022 (PDF).
- ↑ a b c d e f g Datenblatt Naphthalin-1-sulfonsäure, >50% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Februar 2022 (PDF).
- ↑ a b c d e Gerald Booth: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons, Ltd, 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, Naphthalene Derivatives, doi:10.1002/14356007.a17_009.
- ↑ Hans Beyer, Wolfgang Walter: Lehrbuch der organischen Chemie. 18. Auflage. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1978, ISBN 3-7776-0342-2, S. 550 ff.