Natriumtrifluoracetat
Natriumtrifluoracetat ist eine chemische Verbindung des aus der Gruppe der Trifluoracetate.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Natriumtrifluoracetat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C2F3NaO2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 136,01 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,49 g·cm−3 [1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenNatriumtrifluoracetat kann durch Reaktion von Trifluoressigsäure mit einer Natriumcarbonatlösung gewonnen werden.[4]
Die Verbindung kann auch durch Elektrolyse von wässrigen Fluorwasserstofflösungen von Essigsäure oder durch Oxidation von F3CCCl=CCl2 mit Natriumhypochlorit (+ 5 % Kaliumpermanganat) in Gegenwart von Natriumhydroxid dargestellt werden.[5][6]
Eigenschaften
BearbeitenNatriumtrifluoracetat ist ein weißes Pulver,[1] das löslich in Wasser ist.[2]
Verwendung
BearbeitenNatriumtrifluoracetat wird als Trifluormethylierungsmittel für Verbindungen wie aromatische Halogenide, Aldehyde und Ketone sowie perfluoralkylaromatische Verbindungen verwendet.[1][5]
Die Verbindung ist ein idealer Ausgangsstoff für die Herstellung von Trifluoracetylhalogeniden durch Einwirkung von Phosphoroxy- und Thiodifluoridhalogeniden. Trifluoracetatderivate verschiedener organischer Verbindungen, die durch Einwirkung von Natriumtrifluoracetat auf organischer Verbindungen entstehen, können als Zwischenprodukte in vielen organischen Reaktionen fungieren.[3]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j Datenblatt Natriumtrifluoracetat, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Februar 2024 (PDF).
- ↑ a b Eintrag zu Sodiumtrifluoroacetate, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 20. Februar 2024.
- ↑ a b G. K. Surya Prakash, Thomas Mathew: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2010, ISBN 978-0-471-93623-7, Sodium Trifluoroacetate, doi:10.1002/047084289x.rn01136.
- ↑ Peter Müller, Heidi Müller-Dolezal, Renate Stoltz, Hanna Söll: Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. V/3, 4th Edition. Thieme, 2014, ISBN 978-3-13-179994-4, S. 365 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Dictionary of Inorganic Compounds, Supplement 1. Taylor & Francis, ISBN 978-0-412-49090-3, S. 365 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ R. L. Murray, J. H. Babcock: The Preparation of Sodium Trifluoroacetate and Ethyl Trifluoroacetate. Atomic Energy Commission, 1946 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).