Nigellicin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Nigellicin
Andere Namen	1-Hydroxy-3-methyl-6,7,8,9-tetrahydropyridazino[1,2-a]indazol-10-ium-11-carboxylat;
Summenformel	C13H14N2O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	11402337
ChemSpider	9577233
Wikidata	Q104888281
Eigenschaften
Molare Masse	246,26 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Nigellicin ist ein natürlich vorkommendes Indazol-Alkaloid, welches erstmals aus den Samen des Echten Schwarzkümmels (Nigella sativa L.) isoliert wurde.^[2] Auf Grund seiner Struktur kann es auch zur Klasse der mesomeren Betaine gezählt werden. Neben Nigellicin kommen noch zwei, strukturell verwandte, Alkaloide, nämlich Nigeglanin (decarboxylierte Form) und Nigellidin, in Nigella sativa vor.^[3]^[4]

Synthese

Die erste vollsynthetische Darstellung von Nigellicin gelang Elliott et al. im Jahre 2005 ausgehend vom 2-Chlor-5-methylphenol^[5] über 14 Stufen.^[6]

Einzelnachweise

↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Atta-ur-Rahman, Sohail Malik, He Cun-heng, Jon Clardy: Isolation and structure determination of nigellicine, a novel alkaloid from the seeds of nigella sativa. In: Tetrahedron Letters. Band 26, Nr. 23, 1985, S. 2759–2762, doi:10.1016/S0040-4039(00)94904-9.
↑ Yu-Ming Liu, Jun-Shan Yang, Qing-Hua Liu: A New Alkaloid and Its Artificial Derivative with an Indazole Ring from Nigella glandulifera. In: Chemical and Pharmaceutical Bulletin. Band 52, Nr. 4, 2004, S. 454–455, doi:10.1248/cpb.52.454.
↑ Atta-ur-Rahman, Sohail Malik, S. Sadiq Hasan, M. Iqbal Choudhary, Chao-Zhou Ni, Jon Clardy: Nigellidine — A new indazole alkaloid from the seeds of Nigella sativa. In: Tetrahedron Letters. Band 36, Nr. 12, 1995, S. 1993–1996, doi:10.1016/0040-4039(95)00210-4.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Chlor-5-methylphenol: CAS-Nr.: 615-74-7, EG-Nr.: 210-444-9, ECHA-InfoCard: 100.009.496, PubChem: 12008, ChemSpider: 11513, Wikidata: Q27251848.
↑ Eric L. Elliott, Simon M. Bushell, Marta Cavero, Brian Tolan, T. Ross Kelly: Total Synthesis of Nigellicine and Nigeglanine Hydrobromide. In: Organic Letters. Band 7, Nr. 12, 2005, S. 2449–2451, doi:10.1021/ol050769m.

[NV-1] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[2] Atta-ur-Rahman, Sohail Malik, He Cun-heng, Jon Clardy: Isolation and structure determination of nigellicine, a novel alkaloid from the seeds of nigella sativa. In: Tetrahedron Letters. Band 26, Nr. 23, 1985, S. 2759–2762, doi:10.1016/S0040-4039(00)94904-9.

[3] Yu-Ming Liu, Jun-Shan Yang, Qing-Hua Liu: A New Alkaloid and Its Artificial Derivative with an Indazole Ring from Nigella glandulifera. In: Chemical and Pharmaceutical Bulletin. Band 52, Nr. 4, 2004, S. 454–455, doi:10.1248/cpb.52.454.

[4] Atta-ur-Rahman, Sohail Malik, S. Sadiq Hasan, M. Iqbal Choudhary, Chao-Zhou Ni, Jon Clardy: Nigellidine — A new indazole alkaloid from the seeds of Nigella sativa. In: Tetrahedron Letters. Band 36, Nr. 12, 1995, S. 1993–1996, doi:10.1016/0040-4039(95)00210-4.

[5] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Chlor-5-methylphenol: CAS-Nr.: 615-74-7, EG-Nr.: 210-444-9, ECHA-InfoCard: 100.009.496, PubChem: 12008, ChemSpider: 11513, Wikidata: Q27251848.

[6] Eric L. Elliott, Simon M. Bushell, Marta Cavero, Brian Tolan, T. Ross Kelly: Total Synthesis of Nigellicine and Nigeglanine Hydrobromide. In: Organic Letters. Band 7, Nr. 12, 2005, S. 2449–2451, doi:10.1021/ol050769m.

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