Nitazoxanid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Nitazoxanid
Andere Namen	2-(Acetyloxy)-N-(5-nitrothiazol-2-yl)benzamid; Alinia® (Präparat);
Summenformel	C12H9N3O5S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	259-931-8
ECHA-InfoCard	100.054.465
PubChem	41684
ChemSpider	38037
DrugBank	DB00507
Wikidata	Q2943789
Arzneistoffangaben
ATC-Code	P01AX11
Eigenschaften
Molare Masse	307,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	202 °C
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335
	P: 251‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Nitazoxanid ist ein Arzneistoff aus der Klasse der Antiparasitika. Es ist ein synthetisches 5-Nitrothiazolyl-Salicylamid-Derivat zur Behandlung bei parasitärer Infestation. Im Körper wird es rasch unter Abspaltung der Acetylgruppe zu seinem aktiven Metaboliten Tizoxanid umgewandelt.^[1]

Nitazoxanid besitzt in Deutschland keine Zulassung.

Wirkung

Die Wirkung beruht auf der nichtkompetitiven Inhibition der Pyruvat-Ferredoxin-Oxidoreduktase (PFOR), welche die oxidative Decarboxylierung von Pyruvat zu Acetat katalysiert. Der Elektronentransfer im Redoxsystem und somit der Energiestoffwechsel der Erreger wird unterbrochen.^[1]

Pharmakologie

Bei peroraler Gabe potenziert fetthaltige Nahrung die Wirksamkeit. Nitazoxanid wird gastrointestinal zu Tizoxanid mit fast vollständiger Eiweißbindung hydrolysiert. Der maximale Tizoxanid-Plasmaspiegel ist nach 1–4 Stunden erreicht. Die Ausscheidung erfolgt über Gallensaft und Dekonjugation im Kot sowie als Glucuronid und unverändertes Tizoxanid über Niere und Urin.^[3]^[4]

Anwendungsgebiete

Behandlung von Infestationen mit:

Therapeutische Wirksamkeit bei Infestation mit:

Nitazoxanid zeigt antibakterielle Aktivität bei:

Antivirale Aktivität bei:

chronischer Hepatitis C/Hepatitis B
Rotavirus, Norovirus

Kontraindikationen

Eine Risiko-Nutzen-Abwägung möglicher Reproduktionstoxizität ist erforderlich.

Nebenwirkungen

Mögliche Nebenwirkungen sind beispielsweise:

Übelkeit
Erbrechen
Bauchschmerzen
Durchfall
Nesselsucht
Juckreiz

Therapiekontrolle

Während der Therapie mit Nitazoxanid ist eine Infestations-Kontrolle durch Nachweis von Zysten im Stuhl indiziert.

Weblinks

Eintrag zu Nitazoxanid im Flexikon, einem Wiki der Firma DocCheck

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d Eintrag zu Nitazoxanid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. August 2016.
↑ ^a ^b Datenblatt Nitazoxanide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. August 2016 (PDF).
↑ Martin Schlitzer, Regina Ortmann, Imke Form: Wirkstoffe gegen Wurm- und Protozoenerkrankungen und das Virustatikum Ribavirin. Medizinische Chemie einiger “Exoten”. In: Pharmazie in unserer Zeit. Band 39, Nr. 1, Januar 2010, S. 18–26, doi:10.1002/pauz.201000348.
↑ Thomas Löscher: Tropenmedizin in Klinik und Praxis: mit Reise- und Migrationsmedizin. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2010, ISBN 978-3-13-785804-1, S. 1049 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Römpp-1] Eintrag zu Nitazoxanid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. August 2016.

[Sigma-2] Datenblatt Nitazoxanide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. August 2016 (PDF).

[3] Martin Schlitzer, Regina Ortmann, Imke Form: Wirkstoffe gegen Wurm- und Protozoenerkrankungen und das Virustatikum Ribavirin. Medizinische Chemie einiger “Exoten”. In: Pharmazie in unserer Zeit. Band 39, Nr. 1, Januar 2010, S. 18–26, doi:10.1002/pauz.201000348.

[4] Thomas Löscher: Tropenmedizin in Klinik und Praxis: mit Reise- und Migrationsmedizin. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2010, ISBN 978-3-13-785804-1, S. 1049 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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